Liste von Namensreaktionen
(Weitergeleitet von Namensreaktionen)
Namensreaktionen sind Reaktionen und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie, die bekannt genug sind oder häufig verwendet werden, um einen Namen zu tragen. Die Reaktionen sind entweder nach ihren Entdeckern oder nach einer Chemikalie benannt. Es gibt Bücher, die sich ausschließlich mit Namensreaktionen befassen.
A
| Name | Entdecker | Kurzbeschreibung | Varianten |
|---|---|---|---|
| Acyloin-Kondensation | Synthese von α-Hydroxyketonen aus Estern | Rühlmann-Variante | |
| Algar-Flynn-Oyamada-Reaktion | Synthese von Flavonolen aus Chalkonen | ||
| Alder-En-Reaktion | Kurt Alder | pericyclische Reaktion zur Synthese von Alkenen | Schenck-En-Reaktion |
| Aldolreaktion | Additionsreaktionen zwischen Aldehyden und/oder Ketonen unter Säure-/Basen-Katalyse | ||
| Alkenmetathese | Yves Chauvin | Olefinumlagerung | |
| Allan-Robinson-Reaktion | James Allan und Robert Robinson | Darstellung von Flavonen oder Isoflavonen durch Kondensation von o-Hydroxyarylketonen mit Anhydriden aromatischer Carbonsäuren | |
| Amadori-Umlagerung | Mario Amadori | zweiter Schritt der sogenannten Maillard-Reaktion, einer nichtenzymatischen Bräunung | |
| Appel-Reaktion | Rolf Appel | Umsetzung von Alkoholen in Alkylhalogenide | |
| Arbusow-Reaktion | Boris Alexandrovich Arbuzow | Herstellung alkylierter Phosphorsäureester (auch: Michaelis-Arbusow-Reaktion) | |
| Arndt-Eistert-Homologisierung | Fritz Arndt und Bernd Eistert | Kettenverlängerung von Carbonsäuren oder Ketonen mit Diazomethan | |
| Asinger-Reaktion | Friedrich Asinger | Synthese von 3-Thiazolinen | Synthese von 3-Oxazolinen |
| Aza-Claisen-Umlagerung | Ludwig Claisen | ||
| Aza-Cope-Umlagerung | Arthur C. Cope | ||
| Aza-Wittig-Reaktion | Georg Wittig | ||
| Azokupplung | Reaktion von Diazoniumsalzen mit aktivierten Aromaten zu Azo-Verbindungen |
B
| Name | Entdecker | Kurzbeschreibung | Varianten |
|---|---|---|---|
| Baeyer-Villiger-Oxidation | Adolf von Baeyer und Victor Villiger | Oxidation von Ketonen zu Estern mit Peroxycarbonsäuren | |
| Baker-Venkataraman-Umlagerung | Synthese von 1,3-Diketon substituierten Phenolderivaten | ||
| Balz-Schiemann-Reaktion (Schiemann-Reaktion) | Günther Schiemann | Synthese von Fluor-Arylen aus Aryldiazoniumsalz | |
| Bamberger-Umlagerung | Eugen Bamberger | Umlagerung von aromatischen Hydroxylaminen zu p-Hydroxyaromaten | |
| Bamford-Stevens-Reaktion | William Randall Bamford und Thomas Stevens Stevens | baseninduzierte Umwandlung von Tosylhydrazonen in Alkene | |
| Barbier-Reaktion | Philippe Barbier | ||
| Barton-Decarboxylierung | Derek H. R. Barton | radikalische Decarboxylierung einer Carbonsäure | |
| Barton-Desoxygenierung | Derek H. R. Barton | radikalische Reaktion zur Entfernung von Hydroxygruppen | |
| Baylis-Hillman-Reaktion | Anthony B. Baylis und Melville E. D. Hillman | Synthese von α-Hydroxyvinylcarbonylen aus Vinylketon oder -ester, Aldehyd und Base | |
| Bechamp-Reduktion | Antoine Béchamp | Reduktion von aromatischen Nitroverbindungen mit Eisen in Salzsäure | |
| Beckmann-Umlagerung | Ernst Otto Beckmann | Umlagerung am Stickstoffatom: Umsetzung von Ketonen über Oxime zu Carbonsäureamiden | |
| Belousov-Zhabotinsky-Reaktion | Boris Pawlowitsch Beloussow und Anatoli Markowitsch Schabotinski | komplexe Mehrkomponentenreaktion mit oszillierendem Verhalten | |
| Benary-Reaktion | Erich Bénary | Synthese von α,β-ungesättigten Ketonen aus Dialkylamino-Vinylketonen | |
| Benzidin-Umlagerung | Nikolai Nikolajewitsch Sinin | Umsetzung von N,N'-Diphenylhydrazinen (Hydrazobenzol) zu p-Bisanilinen (1-Amino-4-(4-aminophenyl)benzol, Benzidin) | |
| Benzilsäure-Umlagerung | Justus Liebig | Umsetzung von 1,2-Diketonen zu α-Hydroxy-carbonsäuren | |
| Benzoin-Kondensation | Arthur Lapworth | Synthese von α-Hydroxyketonen aus aromatischen Aldehyden | |
| Bergman-Cyclisierung | Robert Bergman | Thermische Umlagerung von Endiinen in Benzol-Diradikale | |
| Bergmann-Azlacton-Synthese | Max Bergmann | Synthese von Peptiden | |
| Biginelli-Reaktion | Pietro Biginelli | Synthese von Tetrahydropyrimidonen | |
| Birch-Reduktion | Arthur Birch | Reduktion von Aromaten zu 1,4-Dienen | |
| Bischler-Möhlau-Indolsynthese | August Bischler und Richard Möhlau | Indolsynthese aus Anilinen und α-Bromketonen | α-Hydroxyketone einsetzbar |
| Bischler-Napieralski-Reaktion | August Bischler und Bernard Napieralski | Cyclisierung von Amiden mit POCl3 | |
| Blanc-Reaktion | Gustave Louis Blanc | Chlormethylierung von Aromaten | |
| Boekelheide-Umlagerung | Virgil Boekelheide | ||
| Bosch-Reaktion | Carl Bosch | ||
| Bouveault-Blanc-Reaktion | Louis Bouveault und Gustave Louis Blanc | Reduktion von Estern mit Natrium zu Alkoholen | |
| Bray-Liebhafsky-Reaktion | William C. Bray und Herman A. Liebhafsky | komplexe Mehrkomponentenreaktion mit oszillierendem Verhalten | |
| Brellochs-Reaktion | Bernd Brellochs | Synthese von Carboranen aus Aldehyden und Boranaten | |
| Briggs-Rauscher-Reaktion | komplexe Mehrkomponentenreaktion mit oszillierendem Verhalten | ||
| Brook-Umlagerung | |||
| Brown-Hydroborierung | Herbert C. Brown | ||
| Bucherer-Reaktion | Hans Theodor Bucherer | ||
| Buchner-Reaktion | Eduard Buchner | ||
| Buchwald-Hartwig-Kupplung | Stephen L. Buchwald und John F. Hartwig | ||
| Burgess-Wasserabspaltung |
C
| Name | Entdecker | Kurzbeschreibung | Varianten | |
|---|---|---|---|---|
| Cadiot-Chodkiewicz-Kupplung | Kupfer-katalysierte Kupplung terminaler Alkine zu Diinen | |||
| Cannizzaro-Reaktion | Stanislao Cannizzaro | Disproportionierung von Aldehyden in Alkohole und Carbonsäuren | gekreuzte Cannizzaro-Reaktion | |
| Carroll-Umlagerung (Kimel-Cope-Umlagerung) | ||||
| Castro-Stephens-Kupplung | R. D. Stephens und C. E. Castro | |||
| Chan-Umlagerung | Tak-Hang Chan | |||
| Chromotropsäure-Reaktion | Nachweisreaktion für Formaldehyd | |||
| Chugaev-Reaktion | L. A. Tschugajew | terminale Olefine (durch Pyrolyse von alkylierten Xanthogenaten) | ||
| Ciamician-Dennstedt-Umlagerung | ||||
| Claisen-Kondensation | Kondensation von Estern zu β-Ketoestern | Stobbe-Kondensation | ||
| Claisen-Tiščenko-Reaktion | Additionsreaktion zweier Aldehyde mit Aluminiumalkoholat als Katalysator zu Carbonsäureestern | |||
| Claisen-Umlagerung | Ludwig Claisen | [3,3]-sigmatrope Umlagerung von Allyl-vinylethern zu ungesättigten Carbonylverbindungen | ||
| Clemmensen-Reduktion | E. C. Clemmensen | Desoxygenierung von Aldehyden und Ketonen im sauren Milieu | ||
| Cope-Eliminierung | Arthur C. Cope | Eliminierungsreaktion bei N-Oxiden tertiärer Amine | ||
| Cope-Umlagerung | Arthur C. Cope | [3,3]-sigmatrope Umlagerung bei 1,5-Dienen | Oxy-Cope-Umlagerung | |
| Corey-Bakshi-Shibata-Reduktion | enantioselektive Reduktion unsymmetrischer Ketone | |||
| Corey-Fuchs-Reaktion | Elias James Corey Jr. | Synthese von Alkinen aus Aldehyden | ||
| Corey-Kim-Oxidation | Synthese von Aldehyden aus primären Alkoholen sowie Ketonen aus sekundären Alkoholen | |||
| Corey-Seebach-Reaktion | Elias James Corey Jr. + Dieter Seebach | Umwandlung von Aldehyden in Ketone über deprotonierte Dithioacetale | ||
| Corey-Suggs-Oxidation | Oxidation von Alkoholen zu Carbonylverbindungen mit Pyridiniumchlorochromat (PCC) | |||
| Corey-Winter-Fragmentierung | E. J. Corey | Darstellung von Olefinen aus 1,2-Diolen | ||
| Cornforth-Umlagerung | John W. Cornforth | |||
| Criegee-Ozonolyse | Rudolf Criegee | 1,3-Cycloaddition von Ozon an Alkene und nachfolgende Umsetzungen | ||
| Curtius-Reaktion | Theodor Curtius | thermische Zersetzung von Carbonsäureaziden zu Isocyanaten und deren Folgereaktionen |
D
| Name | Entdecker | Kurzbeschreibung | Varianten |
|---|---|---|---|
| Dakin-West-Reaktion | Henry Drysdale Dakin und Randolph West | Überführung von α-Aminosäuren in α-Acetamidoketone mittels Essigsäureanhydrid und einer Base | |
| Danheiser-Benzannelierung | |||
| Darzens-Glycidester-Kondensation | Georges Darzens | Oxirancarbonsäureester durch Kettenverlängerung von Aldehyden oder Ketonen mit α-Chlor-carbonsäureestern | |
| Delépine-Reaktion | Marcel Delépine | Umsetzung primärer Alkylhalogenide mit Hexamethylentetramin zu Aminen | |
| De-Mayo-Reaktion | Paul Jose de Mayo | 1,5-Diketoverbindungen aus enolisierbaren $ \beta $-Diketonen und Olefinen, Dominoreaktion aus Photoaddition und Retro-Aldol-Reaktion | |
| Dess-Martin-Oxidation | Daniel Benjamin Dess und James Cullen Martin | Oxidation von primären und sekundären Alkoholen zu Aldehyden bzw Ketonen | |
| Diazotierung | Erzeugung von Diazoniumsalzen aus Aminen | ||
| Dieckmann-Kondensation | Walter Dieckmann | intramolekulare Claisen-Kondensation | |
| Diels-Alder-Reaktion | Otto Diels und Kurt Alder | [2+4]-Cycloaddition | |
| Dimroth-Umlagerung | Otto Dimroth | ||
| Di-π-Methan-Umlagerung | photochemische Umlagerung von 1,4-Dienen zu Vinylcyclopropanen | ||
| Doering-LaFlamme-Allensynthese | |||
| Dötz-Reaktion | Karl Heinz Dötz | Benzoanellierung über Chrom-Carben-Komplexe | |
| Duff-Reaktion | James Cooper Duff | Formylierung elektronenreicher Aromaten |
E
| Name | Entdecker | Kurzbeschreibung | Varianten |
|---|---|---|---|
| Eder-Sauer-Wiechert-Reaktion | Enantioselektive Robinson-Anellierung mit L-Prolin oder anderen chiralen Aminen/Aminosäuren als enantioselektivem Katalysator | ||
| Elbs-Reaktion | Karl Elbs | Pyrolyse aromatischer Acyle zu mehrkernigen aromatischen Systemen | |
| Elbs-Oxidation | Oxidation von Phenolen mit Persulfat | ||
| Enders SAMP/RAMP-Hydrazonalkylierung | Dieter Enders | ||
| Erlenmeyer-Synthese | Emil Erlenmeyer | Synthese von α-Aminosäuren und α-Ketosäuren aus ungesättigten Azlactonen | |
| Erlenmeyer-Plöchl-Synthese | Synthese von Azlactonen und Aminosäuren | ||
| Eschenmoser-Fragmentierung | Albert Eschenmoser | Synthese von Alkinen aus Epoxyketonen | |
| Eschweiler-Clarke-Methylierung | reduktive Alkylierung von primären und sekundären Aminen zu tertiären Aminen mit Formaldehyd und Ameisensäure | ||
| Esterpyrolyse | Darstellung von Olefinen durch Pyrolyse von Carbonsäureestern |
F
| Name | Entdecker | Kurzbeschreibung | Varianten |
|---|---|---|---|
| Faworski-Reaktion | Alexei Jewgrafowitsch Faworski | Darstellung von α-Carbonylalken aus Alkinen und Carbonylen | |
| Faworski-Umlagerung | Umlagerung von Cyclopropanon-Derivaten bzw α-Halogenketonen zu Carbonsäuren | ||
| Fenton-Reaktion | Henry John Horstman Fenton | Eisensalz-katalysierte Oxidation organischer Substrate | |
| Finkelstein-Reaktion | Hans Finkelstein | Austausch eines Halogenyl-Substituenten einer organischen Verbindung durch ein anderes Halogenion | |
| Fischer-Tropsch-Synthese | Franz Fischer und Hans Tropsch | Herstellung flüssiger Kohlenwasserstoffe aus Synthesegas | |
| Fischer-Veresterung | saure Veresterung mit Alkohol im Überschuss | ||
| Fischersche Indolsynthese | Darstellung von Indolen durch Umsetzung von Arylhydrazonen mit Ketonen in Gegenwart von Lewissäuren | ||
| Friedel-Crafts-Acylierung | Charles Friedel und James Mason Crafts | Acylierung durch elektrophile aromatische Substitution | |
| Friedel-Crafts-Alkylierung | Charles Friedel und James Mason Crafts | Alkylierung durch elektrophile aromatische Substitution | |
| Fries-Umlagerung | Karl Theophil Fries | Lewis-Säure katalysierte Umlagerung von Phenylestern zu Arylketonen | |
| Fukuyama-Indolsynthese | Indole über radikalische Intermediate | ||
| Fürstner-Indolsynthese | Alois Fürstner | Indole aus o-Acylanilinamiden nach dem Mechanismus der McMurry-Reaktion |
G
| Name | Entdecker | Kurzbeschreibung | Varianten |
|---|---|---|---|
| Gabriel-Synthese | Siegmund Gabriel | Synthese primärer Amine aus Alkylhalogeniden und Phthalimidkalium | |
| Gattermann-Synthese | Ludwig Gattermann | Formylierung von Aromaten mit HCN, HCl und Lewis-Säuren | |
| Gattermann-Adams-Synthese | Formylierung von Aromaten mit Zn2Cl, HCl und Lewis-Säuren | ||
| Gattermann-Koch-Synthese | Synthese von acylierten Aromaten mit Alkylnitrilen, HCl und Lewis-Säuren | ||
| Gilman-Van-Ess-Synthese | Henry Gilman und Paul R. van Ess | Synthese von Ketonen aus Carbonsäuren und Lithium-Alkyl-Verbindungen | |
| Glaser-Kupplung | Kupfer-katalysierte Kupplung terminaler Alkine zu Diinen | ||
| Glycolspaltung | oxidative Spaltung vicinaler Diole | ||
| Glyoxalin-Methode | Synthese von Imidazolen aus Aminen, Glyoxal, Aldehyden und Ammoniak | ||
| Gomberg-Bachmann-Reaktion | Moses Gomberg und Werner Emmanuel Bachmann | Synthese von unsymmetrischen Biphenylen | |
| Grignard-Reaktion | Victor Grignard | Umsetzungen von Grignard-Reagenzien mit Elektrophilen | Organo-Lithium-Reaktion |
| Grignard-Reduktion | Victor Grignard | Nebenreaktion zur Grignard-Reaktion bei der Umsetzung von sterisch gehinderten Grignard-Reagenzien mit Ketonen | |
| Grob-Fragmentierung | Cyril A. Grob |
H
| Name | Entdecker | Kurzbeschreibung | Varianten | |
|---|---|---|---|---|
| Hajos-Parrish-Eder-Sauer-Wiechert-Reaktion | Zoltan G. Hajos + David R. Parrish + Ulrich Eder + Gerhard Sauer + Rudolf Wiechert | Kombination aus einer (S)-(–)-Prolin-katalysierten enantioselektiven Michael-Addition und einer anschließenden innermolekularen Aldolreaktion, die unter Cyclisierung verläuft | Verwendung anderer meist cyclischer Aminosäuren als Katalysator | |
| Haloform-Reaktion | oxidative Spaltung von Methylketonen | |||
| Hantzsche Dihydropyridinsynthese | Arthur Hantzsch | Synthese von 1,4-Dihydropyridinen durch Kondensation von β-Diketonen mit Aldehyden und Ammoniak | ||
| Heck-Reaktion | Palladium-katalysierte Alkyl-/Arylierung von Olefinen | |||
| Hegedus-Indolsynthese | Indole aus o-Allylanilinen unter Pd(II)-Katalyse | |||
| Heine-Reaktion | ||||
| Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion | Carl Magnus von Hell, Jacob Volhard und Nikolaj Dimitrievic Zelinskij | α-Halogenierung von Carbonsäuren | ||
| Helmchen-Synthese | Günter Helmchen | Synthese chiraler Alkohole oder Carbonsäuren mit Hilfe des Helmchen-Auxiliars | ||
| Henry-Reaktion | Louis Henry | Basen-katalysierte Addition von Nitroalkanen an Aldehyde oder Ketone | Aza-Henry-Reaktion | |
| Hinsberg-Trennung | Oscar Hinsberg | Synthese von Sulfonamiden zur Identifikation verschiedener Amine | ||
| Hocksche Phenol-Synthese | Heinrich Hock | Synthese von Phenol und Aceton aus Cumol-Peroxid | ||
| Hofmann-Abbau | August Wilhelm von Hofmann | Umwandlung von Carbonsäureamiden in primäre Amine | ||
| Hofmann-Eliminierung | August Wilhelm von Hofmann | Abbau von Aminen zu Alkenen | ||
| Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion | Leopold Horner, William S. Wadsworth, Jr. und William D. Emmons | Wittig-verwandte Olefinierung von Aldehyden oder Ketonen mit Phosphonsäurediestern | Still-Gennari-Olefinierung | |
| Houben-Hoesch-Synthese | Acylierung elektronenreicher Aromaten mit Nitrilen, HCl und einer Lewis-Säure mit anschließender Hydrolyse liefert Arylketone | Houben-Fischer-Synthese | ||
| Hosomi-Sakurai-Reaktion | Akira Hosomi und Hideki Sakurai | Umsetzung von Carbonylverbindungen und anderen Elektrophilen mit Allyl-Silan | ||
| Huisgen-Reaktion | Rolf Huisgen | 1,3-Dipolare Cycloaddition von Alkenen oder Alkinen mit 1,3-dipolaren Molekülen wie Aziden, Nitriloxiden oder Diazoalkanen | ||
| Hunsdiecker-Reaktion | Heinz und Claire Hunsdiecker | Decarboxylierung von primären Silber- oder Thallium-(I)-carboxylaten durch Reaktion mit Chlor, Brom oder Iod | ||
| Hurd-Mori-Reaktion | Darstellung von Thiazolen | |||
| Hydroborierung | Addition von Boranen an Olefine/ Identisch mit "Brown-Hydroborierung" |
I
| Name | Entdecker | Kurzbeschreibung | Varianten |
|---|---|---|---|
| Iwanow-Reaktion | Dimitar Iwanow Popow | Addition eines Carboxylat-Enolats an einen Aldehyd |
J
| Name | Entdecker | Kurzbeschreibung | Varianten |
|---|---|---|---|
| Jacobsen-Epoxidierung | Eric N. Jacobsen | enantioselektive Epoxidierung von Alkenen | |
| Japp-Klingemann-Reaktion | Francis Japp und Felix Klingemann | Synthese von Arylhydrazonen durch Reaktion von β-Dicarbonylverbindungen mit Diazoniumsalzen | |
| Jensen-Reaktion | Bror Skytte Jensen | C–C-Verknüpfungsreaktion zur Synthese von 4-Acylpyrazolonen | |
| Johnson-Claisen-Umlagerung | |||
| Jones-Oxidation | Ewart Ray Herbert Jones | Oxidation von Alkohol und Aldehyden mit Chrom(VI)-oxid | |
| Julia-Olefinierung | Marc Julia | Synthese von stereoselektiven Alkenen aus Phenylsulfonen und Ketonen oder Aldehyden |
K
| Name | Entdecker | Kurzbeschreibung | Varianten |
|---|---|---|---|
| Kahne-Glycosidierung | |||
| Kauffmann-Olefinierung | Thomas Kauffmann | Überführen eines Ketons oder eines Aldehydes in eine Methylen-Gruppe | |
| Keck-Reaktion | Asymmetrische Allylierung | ||
| Kiliani-Fischer-Synthese | Heinrich Kiliani und Emil Fischer | Verlängerung der Kohlenstoffkette von Zuckern | |
| Knoevenagel-Reaktion | Emil Knoevenagel | Umsetzung von Aldehyden oder Ketonen mit CH-aciden Methylenverbindungen | Doebner-Variante |
| Knorr-Pyrrolsynthese | Ludwig Knorr | Synthese von Pyrrolen durch Kondensation von Ketonen mit α-Aminoketonen | |
| Koch-Reaktion | Carbonsäure-Synthese aus Olefinen (Alkenen), Kohlenmonoxid und Wasser (Hydroformylierung) | ||
| Kochi-Reaktion | Decarboxylierung von sekundären und tertiären Carbonsäuren durch Umsetzung mit Bleitetraacetat und Lithiumchlorid | ||
| Koenigs-Knorr-Methode | Wilhelm Koenigs und Eduard Knorr | synthetische Herstellung von Glykosiden aus Monosaccharid-Derivaten | |
| Kolbe-Elektrolyse | Hermann Kolbe | C-C-Bindungsbildung durch anodische Oxidation von Carbonsäuren | |
| Kolbe-Nitrilsynthese | Hermann Kolbe | Herstellung von Nitrilen aus Alkylhalogeniden und Cyanid | |
| Kolbe-Schmitt-Reaktion | Hermann Kolbe und Rudolf Schmitt | Synthese von Hydroxybenzoesäuren durch Carboxylierung von Phenolaten, „Salicylsäure-Synthese“ | |
| Kornblum-Oxidation | Überführung von Alkylhalogeniden in Aldehyde mit Dimethylsulfoxid | ||
| Krapcho-Reaktion | Decarboxylierung von Malonsäureestern, β-Ketocarbonsäureestern und ähnlichen Verbindungen | ||
| Kröhnke-Pyridinsynthese | Synthese von substituierten Pyridinen aus Pyridin oder Pyridinderivaten | ||
| Kulinkovich-Reaktion | Synthese von Cyclopropanol/Cyclopropylamin-Derivaten durch Reaktion von Grignard-Verbindungen in Gegenwart von Titan(IV)isopropoxid | ||
| Kumada-Kupplung | Makoto Kumada | Nickel-katalysierte Kreuzkupplung |
L
| Name | Entdecker | Kurzbeschreibung | Varianten |
|---|---|---|---|
| Larock-Indolsynthese | |||
| Letts-Nitrilsynthese | Edmund Albert Letts | Darstellung aromatischer Nitrile aus Säuren mit Kaliumthiocyanat | |
| Leuckart-Wallach-Reaktion | Rudolf Leuckart und Otto Wallach | reduktive Alkylierung von Aminen | |
| Ley-Oxidation | Steven Ley | Oxidation von primären und sekundären Alkoholen zu Aldehyden bzw. Ketonen mit TPAP | |
| Lieben-Reaktion | Aus Monomethylketonen entstehen um ein C-Atom verkürzte Carbonsäuren, die Methylgruppe des Methylketons wird zugleich als Haloform (z. B. Iodoform) abgespalten | ||
| Liebermann-Burchard-Reaktion | Carl Liebermann | Nachweisreaktion auf Cholesterol mit Acetanhydrid und konzentrierter Schwefelsäure | |
| Lobry-de-Bruyn-Alberda-van-Ekenstein-Umlagerung | Cornelis Adriaan Lobry van Troostenburg de Bruyn und Willem Alberda van Ekenstein | Basen-katalysierte Aldose-Ketose-Isomerisierung | |
| Lossen-Abbau | Wilhelm Lossen | Abbau von Hydroxamsäurederivaten zu Isocyanaten | |
| Luche-Reduktion | Jean-Louis Luche | Reduktion von Aldehyden und Ketonen mit Cer(III)-chlorid und Reduktionsmitteln wie Natriumborhydrid | |
| Lüttringhaus-Umlagerung | Arthur Lüttringhaus | Diarylether in o-Arylphenole |
M
| Name | Entdecker | Kurzbeschreibung | Varianten |
|---|---|---|---|
| Maillard-Reaktion | Louis Camille Maillard | komplexes Reaktionssystem, das für die Bräunung von Lebensmitteln beim Rösten verantwortlich ist | |
| Madelung-Indolsynthese | Indolsynthese, ausgehend von 2-alkylierten Aniliden | ||
| Malonester-Synthese | Alkylierung von Malonsäureestern | ||
| Mannich-Reaktion | Carl Mannich | Amino-Methylierung von C-aciden Verbindungen mit Formaldehyd und einem Amin/Ammoniak | Mannich-Eschenmoser-Methylenierung |
| McLafferty-Umlagerung | Fred McLafferty | Reaktion im Massenspektrometer | |
| McMurry-Reaktion | John E. McMurry | Kupplung von Ketonen zu Alkenen | |
| Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion | Reduktion von Aldehyden bzw. Ketonen zu primären und sekundären Alkoholen in Gegenwart von Aluminiumalkoholaten | ||
| Meerwein-Reduktion | Hans Meerwein | Dediazonierung von Aryldiazoniumsalzen | |
| Menschutkin-Reaktion | Nikolaj Menschutkin | Bildung quartärer Ammoniumsalze | |
| Meyer-Schuster-Umlagerung | Kurt H. Meyer und Kurt Schuster | säurekatalysierte Umlagerung sekundärer und tertiärer Propargylalkohole zu α,β-ungesättigten Ketonen | |
| Meyers-Synthese | Albert I. Meyers | Synthese von Aldehyden aus Oxazinen | |
| Michael-Addition | Arthur Michael | 1,4-Addition von Nukleophilen an α-β-ungesättige Carbonylverbindungen | |
| Michaelis-Arbusow-Reaktion | Aleksandr E. Arbusow oder Boris Alexandrovich Arbuzow | Synthese von Phosphonsäureestern (auch: Arbusow-Reaktion) | |
| Minisci-Reaktion | Francesco Minisci | radikalische Substitution von Alkyl- und Acylresten an Aromaten | |
| Mitsunobu-Reaktion | Synthese von Estern, Phenolethern u. a. aus primären und sekundären Alkoholen mit Triphenylphosphin und Diethylazodicarboxylat | Mitsunobu-Lactonisierung |
N
| Name | Entdecker | Kurzbeschreibung | Varianten |
|---|---|---|---|
| Nagata-Reaktion | Hydrocyanierung | ||
| Nazarov-Cyclisierung | Cyclisierung von Divinylketonen zu Cyclopentenonen | ||
| Neber-Umlagerung | Peter Wilhelm Neber | Synthese α-aminierter Ketone aus Ketonen | |
| Nef-Reaktion | John Ulric Nef | Synthese von Carbonylverbindungen aus Nitroalkanen | |
| Negishi-Kupplung | Ei-ichi Negishi | C-C-Bindungsknüpfung zwischen allylischen, aromatischen oder olefinischen Resten über Zink-organische Verbindungen | |
| Nenitzescu-Indolsynthese | Synthese von 5-Hydroxy-indolen aus p-Benzochinon | ||
| Nicholas-Reaktion | Kenneth M. Nicholas | Darstellung alkylierter Alkine aus Propargylalkoholen oder -ethern | |
| Nierenstein-Reaktion | Umwandlung von Carbonsäurechlorid in Chlormethylketonen mit Diazomethanen | ||
| Norrish-Reaktionen | Ronald George Wreyford Norrish | photochemische Radikalreaktionen von Carbonylverbindungen | |
| Noyori-Hydrierung | Ryoji Noyori | ||
| Nozaki-Hiyama-Kishi-Reaktion | Hitosi Nozaki, Tamejiro Hiyama und Yoshito Kishi | Nickel-katalysierte Chrom-vermittelte Kupplungsreaktion |
O
| Name | Entdecker | Kurzbeschreibung | Varianten |
|---|---|---|---|
| Oppenauer-Oxidation | Rupert Viktor Oppenauer | Rückreaktion der Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion; Oxidation von primären und sekundären Alkoholen zu den entsprechenden Aldehyden bzw. Ketonen in Gegenwart von Aluminiumalkoholaten | |
| Overman-Umlagerung | Larry Overman | Allylalkohole reagieren mit Trichloracetonitril unter basischen Bedingungen, es entstehen letztendlich umgelagerte Trichloressigsäureamide | |
| Ozonolyse | Rudolf Criegee | Spaltung von Alkenen zu Carbonylverbindungen |
P
| Name | Entdecker | Kurzbeschreibung | Varianten |
|---|---|---|---|
| Paal-Knorr-Synthese | Carl Paal und Ludwig Knorr | Heterocyclen-Synthese aus 1,4-Diketonen | |
| Parikh-Doering-Oxidation | Jekishan R. Parikh und William v. E. Doering | Oxidation primärer und sekundärer Alkohole zu Aldehyden und Ketonen ähnlich der Swern-Oxidation mit DMSO und Schwefeltrioxid-Pyridin-Komplex | |
| Passerini-Reaktion | Mario Passerini | Synthese von α-Hydroxycarboxamiden aus Carbonsäure, Keton und Isocyanid | Ugi-Reaktion |
| Paternò-Büchi-Reaktion | Emanuele Paternò und George Hermann Büchi | photochemische [2+2]-Cycloaddition aus Carbonyl mit Olefin | |
| Pauson-Khand-Reaktion | Peter L. Pauson und Ihsan U. Khand | Synthese von substituierten Cyclopentenonen aus Alken, ein Alkin und Kohlenmonoxid mit Dicobaltoctacarbonyl | |
| Payne-Umlagerung | enantiospezifische Umlagerung von Epoxiden | ||
| Pechmann-Reaktion | Hans von Pechmann | Synthese von Cumarinderivaten | |
| Perkin-Reaktion | William Henry Perkin | Esterkondensation-analoge Reaktion | |
| Perkow-Reaktion | W. Perkow | Synthese von Vinylphosphaten aus Ketonen | |
| Petasis-Ferier-Umlagerung | |||
| Peterson-Olefinierung | Donald John Peterson | Alkensynthese durch syn-Eliminierung aus β-Hydroxysilanen | |
| Petrenko-Kritschenko Piperidonsynthese | Vorläufer der Robinson-Schöpf-Reaktion | ||
| Pfitzinger-Reaktion | W. Pfitzinger | Synthese von Chinolinderivaten aus Isatin und Carbonylverbindungen | |
| Pictet-Spengler-Reaktion | Amé Pictet und Theodor Spengler | Darstellung von Isochinolinen aus Iminen und Iminiumsalzen | |
| Pfitzner-Moffatt-Oxidation | K. E. Pfitzner und J. G. Moffatt | milde Methode zur Oxidation primärer und sekundärer Alkohole mit N,N’-Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) und Dimethylsulfoxid (DMSO) in die entsprechenden Aldehyde oder Ketone | |
| Pinakol-Kupplung | Rudolph Fittig | reduktive Kupplung zweier Ketone zu einem 1,2-Diol | |
| Pinakol-Umlagerung | Alexander Michailowitsch Butlerow | Säure-katalysierte Umlagerung an 1,2-Diolen | |
| Pinner-Reaktion | Adolf Pinner (?) | Reaktion eines Nitrils mit einem Alkohol unter Säurekatalyse; es entsteht das Salz eines Iminoesters | |
| Pinnick-Oxidation | Harold W. Pinnick | Oxidation α,β-ungesättigter Aldehyde zu α,β-ungesättigten Carbonsäuren mittels Natriumchlorit | |
| Polonovski-Reaktion | Max Polonovski | Umlagerung von Aminoxiden | |
| Pomeranz-Fritsch-Reaktion | Paul Fritsch | Synthese von Isochinolin aus Benzaldehyd und Aminoacetaldehyddiethylacetal | |
| Porter-Silver-Reaktion | Nachweis von Dihydroxyacetonstrukturen | ||
| Prévost-Hydroxylierung | Charles Prévost | 1,2-Dihydroxyaddition an C-C-Doppelbindungen | Prévost-Woodward-Hydroxylierung |
| Prévost-Woodward-Hydroxylierung | Charles Prévost und Robert Burns Woodward | 1,2-Dihydroxyaddition an C-C-Doppelbindungen | Prévost-Hydroxylierung |
| Prileschajew-Reaktion | Nikolaus Prileschajew | Synthese von Epoxiden aus Alkenen und Peroxycarbonsäuren | |
| Prins-Reaktion | Hendrik Jacobus Prins | elektrophile Addition eines Aldehyds oder Ketons an ein Alken oder Alkin | |
| Prins-Pinakolumlagerung | Hendrik Jacobus Prins | ||
| Pummerer-Umlagerung | Rudolf Pummerer | Umsetzung von Sulfoxiden mit Säureanhydriden zu α-Acyloxysulfiden |
Q
| Name | Entdecker | Kurzbeschreibung | Varianten |
|---|---|---|---|
| Quasi-Favorski-Umlagerung |
R
| Name | Entdecker | Kurzbeschreibung | Varianten |
|---|---|---|---|
| Radziszewski-Synthese | Bronisław Leonard Radziszewski | Darstellung von Imidazol und dessen Derivaten aus Diketonen, Ammoniak und Aldehyden | |
| Ramberg-Bäcklund-Reaktion | Ludwig Ramberg und Birger Bäcklund | Umlagerung von α-Halogensulfonen zu Olefinen in Gegenwart von Basen | |
| Reed-Reaktion | Sulfochlorierung von Alkanen | ||
| Reformatzki-Reaktion | Sergei Nikolajewitsch Reformatski | Synthese von β-Hydroxycarbonsäureestern aus α-Halogencarbonsäureestern und Aldehyden/Ketonen in Gegenwart von metallischem Zn | |
| Reichstein-Synthese | Tadeus Reichstein | chemisch-mikrobiologisches Verfahren zur Herstellung von Ascorbinsäure aus D-Glucose, | |
| Regitz-Diazotransfer | |||
| Reimer-Tiemann-Reaktion | Karl Ludwig Reimer und Ferdinand Tiemann | Synthese aromatischer Aldehyde mit Chloroform über ein Dichlorcarben | |
| Reissert-Reaktion | Arnold Reissert | Funktionalisierung sechsgliedriger Stickstoffaromaten | |
| Riley-Reaktion | Herstellung von 1,2-Diketonen aus Carbonlyverbindungen in alpha-stehender Methyl- oder Methylengruppe unter Verwendung von Selendioxid | ||
| Ritter-Reaktion | John Joseph Ritter | Amidsynthese aus Nitrilen und Substraten, die Carbeniumionen bilden können | |
| Robinson-Anellierung | Robert Robinson | Sequenz aus Michael-Addition und Aldolkondensation zur Erzeugung von Sechsring-Systemen | |
| Rosenmund-Reduktion | Karl Wilhelm Rosenmund | Reduktion von Säurechloriden zu Aldehyden mit H2 an einem vergifteten Pd-Katalysator | |
| Rosenmund-von Braun-Reaktion | Karl Wilhelm Rosenmund und Julius von Braun | Herstellung von Arylnitrilen aus Arylbromiden und Kupfer(I)-cyanid | Sandmeyer-Reaktion |
| Roush-Reaktion | William R. Roush | Asymmetrische Allylierung | |
| Rubottom-Oxidation | |||
| Ruff-Abbau | Oxidation von Aldonsäuren mit Wasserstoffperoxid zur nächst niederen Aldose | ||
| Rühlmann-Kondensation | Klaus Rühlmann | Kondensation zweier Ester zu α-Hydroxycarbonylverbindungen in Gegenwart von Trimethylsilylchlorid |
S
| Name | Entdecker | Kurzbeschreibung | Varianten |
|---|---|---|---|
| Sabatier-Prozess | Paul Sabatier | ||
| Saegusa-Oxidation | Oxidation von silylierten Enolethern zu Enonen | ||
| Sakurai-Reaktion | Hideki Sakurai | Umsetzung von Carbonylverbindungen und anderen Elektrophilen mit Allyl-Silan | |
| Sandmeyer-Reaktion | Traugott Sandmeyer | Einführung verschiedener Substituenten (z B -Br, -SH, -CN) in Aromaten via Aryldiazoniumsalze meist in Gegenwart von Cu(I)-Ionen | |
| Sarett-Oxidation | L. H. Sarett | Sanfte Oxidation eines primären oder sekundären Alkohols | |
| Schiemann-Reaktion | Günther Schiemann | Einführung von Fluor-Substituenten in Aromaten via Aryldiazoniumtetrafluoroboraten | |
| Schmidt-Reaktion | Karl-Friedrich Schmidt | Umlagerung am Stickstoffatom: Darstellung von Carbonsäureamiden aus Keton und Stickstoffwasserstoffsäure | |
| Schöllkopf-Methode | Ulrich Schöllkopf | stereoselektive Aminosäure-Synthese | |
| Schotten-Baumann-Methode | Carl Schotten und Eugen Baumann | Darstellung von Estern und Amiden via Carbonsäurechlorid, Alkohol/Amin und wässriger Base | Einhorn-Variante |
| Seyferth-Gilbert-Kettenverlängerung | |||
| Shapiro-Reaktion | Robert H. Shapiro | Synthese von Alkenen oder Lithiumalkenen aus Carbonylverbindungen | |
| Sharpless-Epoxidierung | Karl Barry Sharpless | enantioselektive Synthese von Epoxiden aus Allylalkoholen | |
| Shi-Epoxidierung | |||
| Simmons-Smith-Reaktion | Howard E. Simmons und Ronald D. Smith | Cyclopropanierung von Alkenen durch Zinkcarbenoide | |
| Skattebøl-Umlagerung | Lars Skattebøl | Gewinnung von Allenen aus geminalen Dihalogencyclopropanen mittels einer Organolithium-Base | |
| Skraup-Synthese | Zdenko Hans Skraup | Darstellung von Chinolin und dessen Derivaten | Doebner-Miller-Synthese |
| Smiles-Umlagerung | Samuel Smiles | ||
| Sommelet-Synthese | Marcel Sommelet | Umsetzung primärer Alkylhalogenide mit Hexamethylentetramin zu Aminen | |
| Sommelet-Hauser-Umlagerung | Marcel Sommelet und Charles R. Hauser | Umlagerung quartärer Ammoniumsalze zu tertiären Aminen | |
| Sonogashira-Kupplung | Kenkichi Sonogashira | Durch Palladium und Kupfer katalysierte Kreuzkupplung von terminalen Alkinen mit Arylhalogeniden | |
| Staudinger-Reaktion | Hermann Staudinger | Synthese von Aminen aus Aziden | |
| Steglich-Veresterung | Wolfgang Steglich | Veresterung mit Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) als Kopplungsreagenz und 4-(Dimethylamino)-pyridin (DMAP) als Katalysator | |
| Stephens-Castro-Kupplung | Robert D. Stephens und Charles E. Castro | Darstellung von Arylalkinen aus terminalen Alkinen mittels kupferkatalysierte Kreuzkupplung eines Aryliodid und eines Kupferacetylid | |
| Stetter-Reaktion | Hermann Stetter | Umpolung von Aldehyden mit katalytischen Mengen Natriumcyanid in DMF, gefolgt von einer Michael-Addition | |
| Stevens-Umlagerung | Thomas S. Stevens | Umlagerung quartärer Ammoniumsalze mit einer elektronenziehenden Gruppe in α-Stellung zu tertiären Aminen | |
| Stickland-Reaktion | Leonard Hubert Stickland | gekoppelte Gärung zweier α-Aminosäuren bei gleichzeitiger Desaminierung | |
| Stille-Kupplung | John K. Stille | Palladium-katalysierte Kupplung einer Organozinnverbindung mit einem sp2-hybridisierten organischen Halogenid | |
| Stille-Kelly-Kupplung | |||
| Stobbe-Kondensation | Johann Stobbe | Variante der Claisen-Kondensation mit Bernsteinsäurediethylester als CH-acider Komponente | |
| Stollé-Synthese | Robert Stollé | Indoldarstellung aus Anilinderivaten und 2-Halocarbonsäurechloriden | |
| Stork-Reaktion | Gilbert Stork | Synthese von 1,5-Dicarbonylen aus Enaminen | Michael-Addition |
| Strecker-Synthese | Adolph Strecker | Synthese von α-Aminocarbonsäurenitrilen bzw Aminosäuren aus Aldehyden, Ammoniak und Blausäure | |
| Suzuki-Kupplung | Akira Suzuki | Palladium-katalysierte Kreuzkupplung zwischen Organoboronsäuren und Arylhalogeniden | |
| Swern-Oxidation | Daniel Swern | Oxidation primärer und sekundärer Alkohole zu Aldehyden und Ketonen mit DMSO und Oxalylchlorid | verschiedene Elektrophile anstatt von Oxalylchlorid |
T
| Name | Entdecker | Kurzbeschreibung | Varianten |
|---|---|---|---|
| Takai-Lombardo-Reaktion | Kazuhiko Takai und Luciano Lombardo | ||
| Takai-Olefinierung | Kazuhiko Takai | Umsetzung eines Aldehyds mit einer Diorganochromiumverbindung und führt zum Alken | |
| Tebbe-Methylenierung | Frederick Nye Tebbe | Doppelbindungen aus Carbonylverbindungen mit dem Tebbe-Reagenz | Lombardo Petasis |
| Thorpe-Ziegler-Reaktion | Jocelyn Thorpe und Karl Ziegler | ||
| Tiffeneau-Ringerweiterung | Ringerweiterung bei cyclischen Ketonen | ||
| Traubesche Synthese | Wilhelm Traube | Synthese von Purin-Dervaten | |
| Trostsche asymmetrische allylische Alkylierung | Barry M. Trost | Palladiumkatalysierte allylische Substitution | |
| Tishchenko-Reaktion | Ludwig Claisen und V. Tiščenko | Kondensation von Aldehyden zu Estern unter Verwendung von Aluminiumalkoholat in wasserfreiem Reaktionsmedium | |
| Tschitschibabin-Reaktion | Alexei Jewgenjewitsch Tschitschibabin | Darstellung von 2- oder 4-Aminopyridinen oder -chinolinen aus Heteroaromaten | |
| Tschugajew-Reaktion | Lew Alexandrowitsch Tschugajew | terminale Olefine (durch Pyrolyse von alkylierten Xanthogenaten) | |
| Tsuji-Trost-Reaktion | Jiro Tsuji und Barry M. Trost | Palladium-katalysierte allylische Alkylierung |
U
| Name | Entdecker | Kurzbeschreibung | Varianten |
|---|---|---|---|
| Ugi-Reaktion | Ivar Ugi | Synthese von α-Aminoacylamid-Derivaten aus Aldehyden, Aminen, Carbonsäuren und Isocyaniden (4-Komponentenkondensation) | Passerini-Reaktion, 3-Komponenten-Ugi-Reaktion (Synthese von α-Aminoacylamid-Derivaten aus Iminen, Carbonsäuren und Isocyaniden) |
| Ullmann-Reaktion | Fritz Ullmann | Synthese von Biarylen aus Arylhaliden mit elementarem Kupfer |
V
| Name | Entdecker | Kurzbeschreibung | Varianten |
|---|---|---|---|
| Pechmann-Reaktion | Hans von Pechmann | Synthese von Coumarinen aus einem Phenol und einer Carbonsäure oder einem Ester, die eine β-Carbonylruppe enthalten | |
| Vilsmeier-Haack-Reaktion | Anton Vilsmeier und Albrecht Haack | Formylierungsreaktion mit N-alkylierten Formamiden und Phosphoroxychlorid (POCl3) | |
| Von-Richter-Reaktion | V. von Richter | Synthese aromatischer Säuren aus Nitrobenzolderivaten |
W
| Name | Entdecker | Kurzbeschreibung | Varianten |
|---|---|---|---|
| Wacker-Reaktion | Oxidation von Alkenen zu Carbonylverbindungen unter Verwendung von Palladium(II)-chlorid, Kupfer und Sauerstoff | ||
| Wagner-Meerwein-Umlagerung | Robert Wagner und Hans Meerwein | Gerüstumlagerung von Carbokationen | |
| Walden-Umkehr, Waldensche Umkehr | Paul Walden | Konfigurationänderung an einem stereochemischen Zentrum (meist einem C-Atom) | |
| Weinreb-Reaktion | Keton-Synthese | ||
| Wenker-Synthese | Henry Wenker | Darstellung von Aziridin aus Ethanolamin | |
| Wharton-Fragmentierung | |||
| Weiss-Reaktion | Synthese von Bicyclo[3.3.0]octanen | ||
| Willgerodt-Kindler-Reaktion | Conrad Willgerodt und Karl Kindler | Darstellung von Arylessigsäure aus Arylmethylketonen | |
| Williamson-Ethersynthese | Alexander William Williamson | Synthese von Ethern via Alkoholat/Phenolat und Alkylhalogenid | |
| Wittig-Horner-Reaktion | Georg Wittig und Leopold Horner | Olefinierung von Aldehyden mittels Alkyldiphenylphosphanoxiden | |
| Wittig-Reaktion | Georg Wittig | Olefinierung von Aldehyden und Ketonen mittels Phosphoryliden | Schlosser-Variante oder lithiumfreie Variante |
| Wittig-Umlagerung | Georg Wittig | Umlagerung von Ethern zu Alkoholen | 1,2-Wittig-Umlagerung und 2,3-Wittig-Umlagerung |
| Wohl-Abbau | Alfred Wohl | Aldosen werden um ein Kohlenstoff-Atom verkürzt | |
| Wohl-Aue-Reaktion | Alfred Wohl und Wilhelm Aue | Bildung eines Phenazins aus einer organischen Nitroverbindung und einem Anilin-Derivat | |
| Wohl-Ziegler-Reaktion | Alfred Wohl und Karl Ziegler | allylständige Bromierung von Olefinen mit N-Bromsuccinimid | |
| Wolff-Kishner-Reaktion | Ludwig Wolff und Nikolai Matwejewitsch Kischner | Desoxygenierung von Aldehyden und Ketonen via Hydrazon | |
| Wolff-Umlagerung | Ludwig Wolff | Ketene aus alpha-Diazoketonen | |
| Wurtzsche Synthese | Adolphe Wurtz | Kupplung zweier Alkylhalogenide zu Alkanen | |
| Wurtz-Fittig-Synthese | Adolphe Wurtz und Rudolph Fittig | Umsetzung von Alkyl- und Arylhalogeniden mit Natrium zu alkylierten Aromaten |
X
| Name | Entdecker | Kurzbeschreibung | Varianten |
|---|---|---|---|
Y
| Name | Entdecker | Kurzbeschreibung | Varianten |
|---|---|---|---|
| Yamaguchi-Verfahren | Bildung von Makrolid-Lactonen aus Hydroxycarbonsäuren |
Z
| Name | Entdecker | Kurzbeschreibung | Varianten |
|---|---|---|---|
| Zerewitinow-Reaktion | Fjodor Wassiljewitsch Zerewitinow | Bestimmung H-acider Wasserstoffatome durch Zugabe von Grignard-Reagenz | |
| Ziegler-Natta-Katalyse | Karl Ziegler und Giulio Natta | stereospezifische Polymerisation von Doppelbindungen mit Ziegler-Natta-Katalysatoren | |
| Zincke-Reaktion | Theodor Zincke | Synthese von Pyridiniumverbindungen aus Pyridinen | |
| Zincke-Suhl-Reaktion | |||
| Zincke-Nitrierung |
Für eine weitere Liste siehe auch Kategorie:Namensreaktion.
Weblinks
- auf Namensreaktionen.de
- auf organischeChemie.ch
- auf Chemiestudent.de oder als PDF-Datei
- auf chempensoftware (en)
- MerckIndex (en) (PDF-Datei; 3,70 MB)
Literatur
- Laue, Plagens: Namen- und Schlagwort-Reaktionen der Organischen Chemie. ISBN 3-519-03526-X
- Laszlo Kurti, Barbara Czako: Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis ISBN 978-0-12-369483-6