Wurtz-Fittig-Synthese


Wurtz-Fittig-Synthese

Die Wurtz-Fittig-Synthese, eine sogenannte Namensreaktion, ist eine von Rudolph Fittig in Erweiterung der Wurtz'schen Synthese untersuchte chemische Reaktion, bei der ein Arylhalogenid (z. B. Brombenzol) und ein Alkylhalogenid (z. B. Methyliodid) mit einem Alkalimetall, vorzugsweise Natrium, in einem inerten Lösungsmittel, zum Beispiel Heptan, zu einem alkylierten Aromat umgesetzt werden. [1] [2] Da die Ausbeuten bedingt durch Nebenreaktionen meist gering sind, besitzt die Wurtz-Fittig-Reaktion keine besondere synthetische Bedeutung.

Bruttoreaktion

Hauptreaktion

Die Reaktion weist starke Analogien zur Wurtzsche Synthese auf. In einem ersten Schritt wird das im Vergleich zum Arylhalogenid reaktivere Alkylhalogenid vom Natrium zum Carbanion reduziert:

Wurtz-Fittig-Reaktion

Dieses kann mit dem Arylhalogenid (Ar-X) zum entsprechenden alkylierten Aromaten reagieren.

Nebenreaktionen

Triebkraft des Prozesses ist die Bildung des aus der Lösung ausfallenden Natriumhalogenids, da dieses eine hohe Gitterenthalpie aufweist. Die Nebenreaktionen sind vielfältig und senken die Ausbeuten beträchtlich. Folgende Reaktionen sind zum Beispiel möglich:

Wurtz-Fittig-Reaktion
  • Kopplung des Carbanions mit weiterem Alkylhalogenid - es entstehen Alkane:
Wurtz-Fittig-Reaktion
  • Reaktion des Natriums mit dem Arylhalogenid und Kupplung mit weiterem Arylhalogenid - es entstehen Biphenyle:
Wurtz-Fittig-Reaktion

siehe auch

Wurtzsche Synthese

Einzelnachweise

  1. Bernhard Tollens, Rudolph Fittig: Ueber die Synthese der Kohlenwasserstoffe der Benzolreihe (p 303). In: Annalen der Chemie und Pharmacie. 131, Nr. 3, 1864, S. 303–323. doi:10.1002/jlac.18641310307.
  2. Rudolph Fittig, Joseph König: Ueber das Aethyl- und Diäthylbenzol (p ). In: Annalen der Chemie und Pharmacie. 144, Nr. 3, 1867, S. 277–294. doi:10.1002/jlac.18671440308.