Carbanion

Carbanion sind pyramidal aufgebaut, wenn die Reste R1−R3 für Wasserstoffatome oder Alkylgruppen stehen. Dies läßt sich durch s-Anteile in dem, die negative Ladung tragenden, Orbital erklären.[1] Solche Carbanionen invertieren äußerst rasch, das Umklappen erfolgt noch viel leichter als bei analogen Aminen.[2] Das Methylanion (Reste R1−R3=H) ist stabiler als die alkylsubstituierten Carbanionen.
Durch –M-Substituenten mesomeriestabilisierte Carbanionen in (v.l.n.r.) einem Ester, einem Aldehyd (R3=H) oder Keton (R3=Alkyl- oder Arylrest)), einem Nitril und einem Nitroalkan. Durch die Konjugation mit dem –M-Substituenten nehmen diese Carbanionen eine planare Geometrie ein.[1]

Als ein Carbanion (lies: Carb-anion) wird in der organischen Chemie ein negativ geladenes Kohlenstoffatom, an das meist ein oder mehrere elektronenziehende Substituenten (Carbonylgruppe in Aldehyden, Estern oder Ketonen sowie auch ein Nitril-Rest etc.) gebunden sind, bezeichnet.

Im Gegensatz zum Carbeniumion sind primäre Carbanionen stabiler als sekundäre Carbanionen und diese stabiler als tertiäre Carbanionen.[3]

Das chemische Verhalten von Grignard-Verbindungen (RMgBr oder RMgCl) und Alkyllithiumverbindungen (RLi) entspricht dem eines negativ geladenen Alkylrestes (R), eines Carbanions. Isonitrile (R–NC) reagieren ebenfalls wie Carbanionen, z. B. in der Passerini-Reaktion oder der Ugi-Reaktion.

Carbanionen treten häufig als reaktive Zwischenprodukte auf, die oft durch Mesomerie stabilisiert sind. Beispiele:

Siehe auch

Positiv geladene Alkylreste werden Carbokation oder Carbeniumion genannt.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Ulrich Lüning: Organische Reaktionen, 2. Auflage, Elsevier GmbH, München, 2007, S. 108−111, ISBN 978-3-8274-1834-0.
  2. Ivan Ernest: Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie, Springer-Verlag, 1972, S. 128, ISBN 3-211-81060-9.
  3. Paula Yurkanis Bruice: Organische Chemie, Pearson Education Inc., 2007, 5. Auflage, S. 1081, ISBN 978-3-8273-7190-4.

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