Carbanion

Carbanion sind pyramidal aufgebaut, wenn die Reste R¹−R³ für Wasserstoffatome oder Alkylgruppen stehen. Dies läßt sich durch s-Anteile in dem, die negative Ladung tragenden, Orbital erklären.^[1] Solche Carbanionen invertieren äußerst rasch, das Umklappen erfolgt noch viel leichter als bei analogen Aminen.^[2] Das Methylanion (Reste R¹−R³=H) ist stabiler als die alkylsubstituierten Carbanionen.

Durch –M-Substituenten mesomeriestabilisierte Carbanionen in (v.l.n.r.) einem Ester, einem Aldehyd (R³=H) oder Keton (R³=Alkyl- oder Arylrest)), einem Nitril und einem Nitroalkan. Durch die Konjugation mit dem –M-Substituenten nehmen diese Carbanionen eine planare Geometrie ein.^[1]

Als ein Carbanion (lies: Carb-anion) wird in der organischen Chemie ein negativ geladenes Kohlenstoffatom, an das meist ein oder mehrere elektronenziehende Substituenten (Carbonylgruppe in Aldehyden, Estern oder Ketonen sowie auch ein Nitril-Rest etc.) gebunden sind, bezeichnet.

Im Gegensatz zum Carbeniumion sind primäre Carbanionen stabiler als sekundäre Carbanionen und diese stabiler als tertiäre Carbanionen.^[3]

Das chemische Verhalten von Grignard-Verbindungen (RMgBr oder RMgCl) und Alkyllithiumverbindungen (RLi) entspricht dem eines negativ geladenen Alkylrestes (R⁻), eines Carbanions. Isonitrile (R–NC) reagieren ebenfalls wie Carbanionen, z. B. in der Passerini-Reaktion oder der Ugi-Reaktion.

Carbanionen treten häufig als reaktive Zwischenprodukte auf, die oft durch Mesomerie stabilisiert sind. Beispiele:

• Claisen-Kondensation
• Knoevenagel-Reaktion
• Dieckmann-Cyclisierung
• Enolate

Siehe auch

Positiv geladene Alkylreste werden Carbokation oder Carbeniumion genannt.

Einzelnachweise