Passerini-Reaktion

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Die Passerini-Reaktion ist eine vom italienischen Chemiker Mario Torquato Luigi Passerini (* 1891) entdeckte, 1921 beschriebene[1] Dreikomponenten-Reaktion zur Synthese von Estern der α-Hydroxycarbonsäureamide aus Carbonylverbindungen (Aldehyde oder Ketone), Isocyaniden und Carbonsäuren.[2] Die Passerini-Reaktion zählt zur Gruppe der Mehrkomponentenreaktionen.

Bruttogleichung der Passerini Reaktion


Die Passerini-Reaktion findet oft Anwendung in der kombinatorischen Chemie. Sie zählt zu den chemischen Reaktionen, die mit hoher Atomökonomie ablaufen.

Reaktionsmechanismus

Zwischen der Carbonylkomponente und der Säurekomponente bilden sich zunächst Wasserstoffbrückenbindungen aus. Anschließend greift das Kohlenstoffatom des Isocyanids das Carbonylkohlenstoff des Ketons (R1, R2 = Organylgruppe) bzw. Aldehyds (R1 = Wasserstoffatom; R2 = Organylgruppe oder Wasserstoffatom) an. Zudem wird auch das Sauerstoffatom der Carbonylgruppe der Carbonsäure (R3COOH) angegriffen. Nach einer Umlagerung innerhalb des Moleküls entsteht schließlich das Produkt, ein Carbonsäureamid.


Reaktionsmechanismus der Passerini Reaktion

Weblinks

Einzelnachweise

  1. M. Passerini: In: Gazzetta Chimica Italiana. Band 51, 1921, S. 126.
  2. M. Passerini: In: Gazzetta Chimica Italiana. Band 51, 1921, S. 181.

Literatur

  • Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis, László Kürti & Barbara Czakó, 2005, Elsevier Academic Press

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