Brombenzol

Strukturformel

Struktur von Brombenzol

Allgemeines

Name

Brombenzol

Andere Namen

Monobrombenzol
Phenylbromid
Brombenzen

C₆H₅Br

108-86-1

Kurzbeschreibung

farblose, aromatisch riechende Flüssigkeit^[1]

Eigenschaften

Molare Masse

157,01 g·mol⁻¹

Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,50 g·cm⁻³ (20 °C)^[1]

−31 °C^[1]

156 °C^[1]

4,3 hPa (20 °C)^[1]

schlecht in Wasser (0,45 g·l⁻¹ bei 30 °C)^[1]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) ^[2]

Achtung

H- und P-Sätze

H: 226-315-411

P: 273 ^[1]

EU-Gefahrstoffkennzeichnung ^[3] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) ^[2]


Reizend	Umwelt- gefährlich
(Xi)	(N)

R- und S-Sätze

R: 10-38-51/53

S: (2)-61

LD₅₀

2380 mg/kg (oral Ratte)^[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Brombenzol (C₆H₅Br) ist ein aromatischer Halogenkohlenwasserstoff. Das Molekül ist wie Benzol aufgebaut, eines der sechs Wasserstoff-Atome des Benzols ist durch ein Brom-Atom ersetzt. Es ist eine farblose, entzündliche Flüssigkeit mit typischem Geruch. Sie ist weitgehend unpolar, daher in Wasser unlöslich, in Alkoholen, Benzol, Chloroform und Ethern löslich. Brombenzol ist wenig flüchtig; die Dämpfe sind viel schwerer als Luft und können bei Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt (51 °C) mit der Luft explosionsfähige Gemische bilden.

Darstellung

Brombenzol kann durch elektrophile Substitution am Aromaten aus Benzol und Brom hergestellt werden.^[4]

C_{6} H_{6} + B r_{2} ⟶ C_{6} H_{5} B r + H B r

Dabei werden in der Regel Lewis-Säuren wie Aluminiumbromid (AlBr₃) oder Eisentribromid (FeBr₃) als Katalysator eingesetzt.^[5]

Verwendung

Brombenzol wird als Lösungsmittel und als Ausgangsstoff für chemische Synthesen verwendet. Es ist ein beliebter Grundstoff für Grignard-Verbindungen.

Sicherheitshinweise

Einatmen oder Verschlucken kann zu Gesundheitsschäden führen
Kann die Atemwege, Verdauungswege, Augen und die Haut reizen und schädigen, bis zur Atemnot und Bewusstlosigkeit

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 Eintrag zu Brombenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. November 2012 (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 108-86-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
↑ Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
↑ Joachim Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie, 4. Auflage, Walter de Gruyter Verlag, Berlin 2011, ISBN 978-3-11-024894-4, S. 375–376.

Halogenbenzole

Fluorbenzol | Chlorbenzol | Brombenzol | Iodbenzol

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 Eintrag zu Brombenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. November 2012 (JavaScript erforderlich).

[CLP_510075-2] 2,0 ^2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 108-86-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[3] Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[4] Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.

[Buddrus-5] Joachim Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie, 4. Auflage, Walter de Gruyter Verlag, Berlin 2011, ISBN 978-3-11-024894-4, S. 375–376.

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