Brombenzol

Erweiterte Suche

Strukturformel
Struktur von Brombenzol
Allgemeines
Name Brombenzol
Andere Namen
  • Monobrombenzol
  • Phenylbromid
  • Brombenzen
Summenformel C6H5Br
CAS-Nummer 108-86-1
PubChem 7961
Kurzbeschreibung

farblose, aromatisch riechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 157,01 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,50 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−31 °C[1]

Siedepunkt

156 °C[1]

Dampfdruck

4,3 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (0,45 g·l−1 bei 30 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 226-315-411
P: 273 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Reizend Umweltgefährlich
Reizend Umwelt-
gefährlich
(Xi) (N)
R- und S-Sätze R: 10-38-51/53
S: (2)-61
LD50

2380 mg/kg (oral Ratte)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Brombenzol (C6H5Br) ist ein aromatischer Halogenkohlenwasserstoff. Das Molekül ist wie Benzol aufgebaut, eines der sechs Wasserstoff-Atome des Benzols ist durch ein Brom-Atom ersetzt. Es ist eine farblose, entzündliche Flüssigkeit mit typischem Geruch. Sie ist weitgehend unpolar, daher in Wasser unlöslich, in Alkoholen, Benzol, Chloroform und Ethern löslich. Brombenzol ist wenig flüchtig; die Dämpfe sind viel schwerer als Luft und können bei Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt (51 °C) mit der Luft explosionsfähige Gemische bilden.

Darstellung

Brombenzol kann durch elektrophile Substitution am Aromaten aus Benzol und Brom hergestellt werden.[4]

$ \mathrm{C_6H_6+Br_2 \longrightarrow C_6H_5Br + HBr} $

Dabei werden in der Regel Lewis-Säuren wie Aluminiumbromid (AlBr3) oder Eisentribromid (FeBr3) als Katalysator eingesetzt.[5]

Verwendung

Brombenzol wird als Lösungsmittel und als Ausgangsstoff für chemische Synthesen verwendet. Es ist ein beliebter Grundstoff für Grignard-Verbindungen.

Sicherheitshinweise

  • Einatmen oder Verschlucken kann zu Gesundheitsschäden führen
  • Kann die Atemwege, Verdauungswege, Augen und die Haut reizen und schädigen, bis zur Atemnot und Bewusstlosigkeit

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Eintrag zu Brombenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. November 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 108-86-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  5. Joachim Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie, 4. Auflage, Walter de Gruyter Verlag, Berlin 2011, ISBN 978-3-11-024894-4, S. 375–376.

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die letzten News aus den Naturwissenschaften

16.06.2021
Sterne
Helligkeitseinbruch von Beteigeuze
Als der helle, orangefarbene Stern Beteigeuze im Sternbild Orion Ende 2019 und Anfang 2020 merklich dunkler wurde, war die Astronomie-Gemeinschaft verblüfft.
15.06.2021
Festkörperphysik - Quantenphysik - Teilchenphysik
Das Elektronenkarussell
Die Photoemission ist eine Eigenschaft unter anderem von Metallen, die Elektronen aussenden, wenn sie mit Licht bestrahlt werden.
15.06.2021
Festkörperphysik - Quantenoptik
Ultrakurze Verzögerung
Trifft Licht auf Materie geht das an deren Elektronen nicht spurlos vorüber.
14.06.2021
Galaxien
Entdeckung der größten Rotationsbewegung im Universum
D
11.06.2021
Sonnensysteme - Planeten - Sterne
Die Taktgeber der Sonne
Nicht nur der prägnante 11-Jahres-Zyklus, auch alle weiteren periodischen Aktivitätsschwankungen der Sonne können durch Anziehungskräfte der Planeten getaktet sein.
09.06.2021
Galaxien - Sterne - Schwarze_Löcher
Wenn Schwarze Löcher den Weg für die Sternentstehung in Satellitengalaxien freimachen
Eine Kombination von systematischen Beobachtungen mit kosmologischen Simulationen hat gezeigt, dass Schwarze Löcher überraschenderweise bestimmten Galaxien helfen können, neue Sterne zu bilden.
09.06.2021
Monde - Astrobiologie
Flüssiges Wasser auf Monden sternenloser Planeten
Monde sternenloser Planeten können eine Atmosphäre haben und flüssiges Wasser speichern.
03.06.2021
Planeten - Astrophysik - Elektrodynamik
Solar Orbiter: Neues vom ungewöhnlichen Magnetfeld der Venus
Solar Orbiter ist eine gemeinsame Mission der Europäischen Weltraumorganisation (ESA) und der NASA, die bahnbrechende neue Erkenntnisse über die Sonne liefern wird.
03.06.2021
Festkörperphysik - Quantenphysik
Quantenbits aus Löchern
Wissenschafter haben ein neues und vielversprechendes Qubit gefunden – an einem Ort, an dem es nichts gibt.
03.06.2021
Supernovae - Astrophysik - Teilchenphysik
Gammablitz aus der kosmischen Nachbarschaft
Die hellsten Explosionen des Universums sind möglicherweise stärkere Teilchenbeschleuniger als gedacht: Das zeigt eine außergewöhnlich detaillierte Beobachtung eines solchen kosmischen Gammastrahlungsblitzes.