Fluorbenzol

Fluorbenzol (C₆H₅F) ist ein aromatischer Halogenkohlenwasserstoff. Das Molekül ist wie Benzol aufgebaut, eines der sechs Wasserstoff-Atome des Benzols ist durch ein Fluor-Atom ersetzt.

Darstellung

Eine Darstellung durch Halogenierung wie bei Chlor- und Brombenzol ist nicht möglich. Die Synthese gelingt mittels der Schiemann-Reaktion. Die Synthese beginnt mit einer Diazotierung von Anilin. Durch Zugabe einer Natriumtetrafluoroborat-Lösung (NaBF₄) wird das Diazoniumsalz als Tetrafluoroborat gefällt, der Niederschlag gewaschen, getrocknet und zur Umsetzung vorsichtig erhitzt.^[3]

Ph–N

\equiv

N⁺[BF₄]⁻

\to

Ph–F + N₂

↑

+ BF₃

Die Umsetzung gelingt auch mit wässriger HPF₆.

Eigenschaften

Fluorbenzol ist eine farblose, entzündliche Flüssigkeit und weitgehend unpolar, daher in Wasser sehr schlecht löslich, in Alkoholen, Benzol und Ethern löslich. Ausgehend von Benzol zum Fluorbenzol ist ein deutliches Absinken des Schmelzpunktes von +5,5 auf −42 °C festzustellen – durch das Einführen eines einzigen Substituenten in das hochsymmetrische Benzolmolekül. Der Siedepunkt steigt dagegen kaum, von 80,1 auf 85 °C.

Verwendung

Fluorbenzol ist eine relativ inerte Verbindung. Es ist ein gutes Lösungsmittel für hochreaktive Komponenten, ein Metallkomplex konnte hingegen kristallisiert werden.^[4]

Datei:Cp*Ti(FPh)+.png

Struktur von [(C₅Me₅)₂Ti(FC₆H₅)]⁺, ein Koordinationskomplex des Fluorbenzols.

Eine Fluorierung von Fluorbenzol ergibt hauptsächlich 1,2-Difluorbenzol.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 ^1,8 Eintrag zu Fluorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. März 2008 (JavaScript erforderlich).
↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
↑ D. T. Flood: Fluorobenzene. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 2, p. 295 (1943); Vol. 13, p. 46 (1933); PDF.
↑ R. N. Perutz, T. Braun: “Transition Metal-mediated C–F Bond Activation”, in: Comprehensive Organometallic Chemistry III, 2007, Volume 1, S. 725–758; doi:10.1016/B0-08-045047-4/00028-5.

Literatur

O. Wallach: “Über einen Weg zur leichten Gewinnung organischer Fluorverbindungen”, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1886, Volume 235, S. 255–271; doi:10.1002/jlac.18862350303.

Halogenbenzole

Fluorbenzol | Chlorbenzol | Brombenzol | Iodbenzol

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 ^1,8 Eintrag zu Fluorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. März 2008 (JavaScript erforderlich).

[2] Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[3] D. T. Flood: Fluorobenzene. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 2, p. 295 (1943); Vol. 13, p. 46 (1933); PDF.

[4] R. N. Perutz, T. Braun: “Transition Metal-mediated C–F Bond Activation”, in: Comprehensive Organometallic Chemistry III, 2007, Volume 1, S. 725–758; doi:10.1016/B0-08-045047-4/00028-5.

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