Iodbenzol

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Strukturformel
Strukturformel von Iodbenzol
Allgemeines
Name Iodbenzol
Andere Namen
  • Monoiodbenzol
  • Phenyliodid
  • Iodbenzen
Summenformel C6H5I
CAS-Nummer 591-50-4
PubChem 11575
Kurzbeschreibung

gelbliche Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 204,01 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,823 g·cm−3 (25 °C)[2]

Schmelzpunkt

−29 °C[2]

Siedepunkt

188 °C[2]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser[3]

Brechungsindex

1,62[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-319
P: 305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22-36
S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Iodbenzol (C6H5I) ist ein aromatischer Halogenkohlenwasserstoff. Das Molekül ist wie Benzol aufgebaut, eines der sechs Wasserstoff-Atome des Benzols ist durch ein Iod-Atom ersetzt. Es ist eine farblose Flüssigkeit und weitgehend unpolar, daher in Wasser unlöslich, in Alkoholen, Benzol und Ethern löslich. Beim Aufbewahren an der Luft färbt sich Iodbenzol infolge Iodabscheidung braun.

Darstellung

Eine Darstellung durch Halogenierung wie bei Chlor- und Brombenzol ist nicht möglich. Die Synthese gelingt im Zuge einer Sandmeyer-Reaktion mit einer Diazotierung von Anilin und anschließender Zugabe einer Iodid-Lösung (z. B. von Natriumiodid):

Sandmeyer-Reaktion: Zugabe einer Iodid-Lösung zum Benzoldiazoniumsalz

Einzelnachweise

  1. Datenblatt Iodbenzol bei Merck, abgerufen am 14. März 2010.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 Datenblatt Iodobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Dezember 2012.
  3. Datenblatt Iodbenzol bei Acros, abgerufen am 14. März 2010.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.