Iodbenzol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Iodbenzol
Andere Namen	Monoiodbenzol Phenyliodid Iodbenzen
Summenformel	C6H5I
CAS-Nummer	591-50-4
PubChem	11575
Kurzbeschreibung	gelbliche Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	204,01 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,823 g·cm−3 (25 °C)[2]
Schmelzpunkt	−29 °C[2]
Siedepunkt	188 °C[2]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[3]
Brechungsindex	1,62[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 302-319 P: 305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22-36 S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Iodbenzol (C₆H₅I) ist ein aromatischer Halogenkohlenwasserstoff. Das Molekül ist wie Benzol aufgebaut, eines der sechs Wasserstoff-Atome des Benzols ist durch ein Iod-Atom ersetzt. Es ist eine farblose Flüssigkeit und weitgehend unpolar, daher in Wasser unlöslich, in Alkoholen, Benzol und Ethern löslich. Beim Aufbewahren an der Luft färbt sich Iodbenzol infolge Iodabscheidung braun.

Darstellung

Eine Darstellung durch Halogenierung wie bei Chlor- und Brombenzol ist nicht möglich. Die Synthese gelingt im Zuge einer Sandmeyer-Reaktion mit einer Diazotierung von Anilin und anschließender Zugabe einer Iodid-Lösung (z. B. von Natriumiodid):

Einzelnachweise