Iodbenzoesäuren

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Iodbenzoesäuren
Name 2-Iodbenzoesäure 3-Iodbenzoesäure 4-Iodbenzoesäure
Andere Namen o-Iodbenzoesäure m-Iodbenzoesäure p-Iodbenzoesäure
Strukturformel 2-Iodobenzoic acid.svg 3-Iodobenzoic acid.svg 4-Iodobenzoic acid.svg
CAS-Nummer 88-67-5 618-51-9 619-58-9
PubChem 6941 12060 12085
Summenformel C7H5IO2
Molare Masse 248,02 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung gelborange Nadeln
Schmelzpunkt 160–162 °C[1] 185–187 °C[2] 270–273 °C[3]
pKs-Wert[4] 2,86 3,85
GHS-
Kennzeichnung
05 – Ätzend 07 – Achtung
Gefahr[1]
keine GHS-Piktogramme
[2]
07 – Achtung
Achtung[3]
H- und P-Sätze 302-315-318-335 keine H-Sätze 315-332-335
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261-​280-​305+351+338 keine P-Sätze 261-​305+351+338
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1][2][3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
Reizend
Reizend
(Xi)
R-Sätze 22-37/38-41 keine R-Sätze 36/37/38
S-Sätze 26-39 22-24/25 26-36

Die Iodbenzoesäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Iodbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxygruppe (–COOH) und Iod (–I) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H5IO2.

Darstellung

Die Iodbenzoesäuren können aus den entsprechenden Aminobenzoesäuren durch Diazotierung und anschließende Zugabe von Iodidlösungen dargestellt werden (Sandmeyer-Reaktion).[5]

Eigenschaften

Die Iodbenzoesäuren sind kristalline Feststoffe.[6][7][8] 2-Iodbenzoesäure bildet gelborange Nadeln.[5] Die Schmelzpunkte unterscheiden sich deutlich. Die 4-Iodbenzoesäure, die die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Iodbenzoesäuren weisen aufgrund des −I-Effekts des Iodsubstituenten eine höhere Acidität im Vergleich zur Benzoesäure auf. Die pKs-Werte sind daher entsprechend niedriger (Benzoesäure: 4,20[4]).

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt 2-Iodobenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt 3-Iodobenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt 4-Iodobenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.
  4. 4,0 4,1 CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  5. 5,0 5,1 Darstellung von 2-Iodbenzoesäure aus Anthranilsäure.
  6. Harold P. Klug: „The Crystal Structure of Ortho-Iodobenzoic Acid“, in: J. Am. Chem. Soc., 1933, 55 (4), S. 1430–1436; doi:10.1021/ja01331a015.
  7. Harold P. Klug, Edward Mack Jr., F. C. Blake: „The Crystal Structure of Meta-Iodobenzoic Acid“, in: J. Am. Chem. Soc., 1929, 51 (10), S. 2880–2888; doi:10.1021/ja01385a003.
  8. Russell G. Baughman, Janet E. Nelson: „The structure of p-iodobenzoic acid, C7H5IO2“, in: Acta Crystallographica C, 1984, 40, S. 204–206; doi:10.1107/S0108270184003607.

Siehe auch

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