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Die Paal-Knorr-Synthese ist ein Verfahren zur Herstellung von fünfgliedrigen Heterocyclen, also substituierten Furanen, Thiophenen und Pyrrolen, ausgehend von 1,4-Diketonen. Diese Edukte werden, je nach erwünschtem Produkt mit Phosphorpentoxid, Phosphor(V)-sulfid oder Ammoniak umgesetzt.
Das Verfahren wurde von Ludwig Knorr und Carl Paal erstmals beschrieben.[1][2][3].
Die Furan-Synthese benötigt Säurekatalysatoren[4]:
Bei der Pyrrol-Synthese entstehen tertiäre Amine:
Für Thiophene wird Phosphorpentasulfid benötigt:
Nach Amarath's Veröffentlichung (J. Org. Chem., 1991, 60, 6924) findet der Mechanismus wahrscheinlicher als direkte Einführung eines Halbaminals statt. Gestützt wird diese Annahme von seinen Forschungsergebnissen, nach denen die stereochemische Konfiguration der Ausgangsverbindung erhalten bleibt.
Einzelnachweise
- ↑ Carl Paal: Synthese von Thiophen- und Pyrrolderivaten. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 18, Nr. 1, 1885, S. 367–371. doi:10.1002/cber.18850180175.
- ↑ Ludwig Knorr.: Einwirkung des Diacetbernsteinsäureesters auf Ammoniak und primäre Aminbasen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 18, Nr. 1, 1885, S. 299–311. doi:10.1002/cber.18850180154.
- ↑ Paal-Knorr Pyrrole Synthesis. .
- ↑ Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2
