Pyrrol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pyrrol
Andere Namen	Azol Imidol
Summenformel	C4H5N
CAS-Nummer	109-97-7
PubChem	8027
Kurzbeschreibung	farblose, brennend schmeckende Flüssigkeit mit chloroformähnlichem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	67,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,97 g·cm−3 (20 °C) [2]
Schmelzpunkt	−24 °C [2]
Siedepunkt	131 °C [2]
Dampfdruck	8,7 hPa (20 °C) [2]
Löslichkeit	mäßig in Wasser (60 g·l−1 bei 20 °C)[2] gut in vielen organischen Lösungsmitteln[1]
Brechungsindex	1,5082[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 226-332-301-318 P: 210-​280-​309+310-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 10-20-25-41 S: 26-37/39-45
LD50	137 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Pyrrol (systematischer Name nach IUPAC: Azol) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Heteroaromaten und Stammsystem der Pyrrole. Aus Pyrrolringen sind beispielsweise die Porphyrine, darunter Porphin, Häm und Chlorophyll, das Vitamin B12 und die Gallenfarbstoffe (Bilirubin, Urobilin) aufgebaut. Der Ursprung des Namens kommt aus dem Griechischen (pyrros = feuerrot).

Geschichte und Eigenschaften

Pyrrol wurde 1834 von F. F. Runge im Steinkohlenteer aufgefunden und isoliert. Später fand man es auch im Knochenteer und im Knochenöl.

In reinem Zustand ist Pyrrol eine farblose Flüssigkeit von chloroformähnlichem Geruch, die sich an der Luft mit der Zeit braun verfärbt und verharzt. Pyrroldämpfe färben einen mit Salzsäure befeuchteten Fichtenspan rot. Dies ist eine qualitative Nachweisreaktion für Pyrrol und war der historische Grund für die Benennung.

Pyrrol (genauer: 1H-Pyrrol) ist im Vergleich zu den übrigen Aminen nur sehr schwach basisch (pK_b 13,6), weil das freie Elektronenpaar an der Ausbildung des aromatischen π-Elektronensextetts beteiligt ist und folglich bei Protonierung am Stickstoffatom die Aromatizität aufgehoben wird.

Dagegen kann die NH-Gruppe ohne Verlust der Aromatizität deprotoniert werden. Der pK_s-Wert liegt bei etwa 25 und entspricht damit der Acidität von Acetylen. Beispielsweise reagiert Pyrrol mit metallischem Kalium unter Wasserstoffentwicklung zu Pyrrolkalium (Kaliumpyrrolid):

Herstellung

Industriell wird Pyrrol aus Furan und Ammoniak synthetisiert:

Weiterhin kann es aus Butin-1,4-diol durch Erhitzen mit Ammoniak unter Druck gewonnen werden:

Substituierte Pyrrole gewinnt man über die Knorrsche Pyrrolsynthese oder über die Paal-Knorr-Synthese aus substituierten 1,4-Diketonen, die z. B. durch oxidative Dimerisierung von β-Ketoestern mit Iod erzeugt werden.

Derivate

• Tetrapyrrol
• Polypyrrol
• Jodol (Tetrajodpyrrol) C₄J₄NH entsteht bei Behandlung von Pyrrol, einer im Tieröl vorkommenden Base, mit Jodkalium, bildet ein amorphes, graubraunes, geruchloses Pulver, ist löslich in warmem Alkohol, Äther und fetten Ölen, nicht in Wasser und zersetzt sich am Licht und bei einer Temperatur von 140°. Es wurde als Ersatz des Jodoforms in der Wundbehandlung empfohlen, wobei namentlich seine Geruchlosigkeit in Betracht kommt.^[5] 1885 erstmals von Kalle oHG in Wiesbaden-Biebrich kommerziell hergestellt.^[6]

Literatur

• V. v. Richter: Organische Chemie. Verlag Friedrich Cohen, Bonn 1913, Bd. II, S. 722 (Entdeckung)
• Beyer/Walter: Lehrbuch der organischen Chemie. 19. Auflage. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, S. 668 ff. (Nachweisreaktion, Synthesen, Reaktionen)
• Eicher/Hauptmann: Heterocyclic Chemistry. 2. Auflage. WILEY-VCH GmbH, Weinheim 2003, S. 86-98 (Struktur, physikalische Eigenschaften, spektroskopische Eigenschaften; chemische Eigenschaften, Synthesen; wichtige Derivate, Naturstoffe, Medikamente; Nutzen als Reagenz, Baustein, Auxiliar in der org. Synthese)

Einzelnachweise