Cope-Eliminierung

Die Cope-Eliminierung ist eine Namensreaktion in der organischen Chemie; sie wurde nach Arthur C. Cope benannt, der mehrere Arbeiten über diese Reaktion verfasste. Zuerst beschrieben wurde sie von Mamlock und Wolffenstein.[1] Es handelt sich um die Abspaltung eines Alkylrests von einem tertiären Aminoxid unter Bildung des entsprechenden Olefins und sekundären Hydroxylamins.

Reaktionsmechanismus der Cope-Eliminierung

Im Mechanismus ist die Bildung des Aminoxids mit Hilfe einer Persäure aus dem tertiären Amin vorangestellt. Bedingung ist hier, dass die Reste R in α-Stellung keine aziden Wasserstoffatome tragen. Die oben dargestellte Formel ist ein angenommener Übergangszustand des sich durch thermische Einwirkung ab ca. 100 °C umwandelnden Aminoxids. Es entstehen als Produkte ein Aminhydroxid sowie ein sekundäres Olefin bzw. Alken. Das Aminhydroxid trägt noch zwei der Reste des Ausgangsamins (welche nicht gleich sein müssen). Der dritte Rest wurde abgespalten.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. L. Mamlock und R. Wolffenstein: Zur Einwirkung von Wasserstoffsuperoxyd auf Fettamine, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 33 (1900), 159−161, DOI: 10.1002/cber.19000330120.

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