Wolff-Umlagerung

Die Wolff-Umlagerung ist eine chemische Reaktion, bei der aus Diazoverbindungen mit einer Carbonylgruppe in Nachbarposition zur Diazogruppe Ketene erhalten werden:^[1]^[2]

Die Reaktion kann unter dem Einfluss von UV-Strahlung photochemisch, durch Wärmeeinwirkung thermisch oder unter Katalyse durch Schwermetalle (Ag₂O) ablaufen. Die Ketene können je nach Reaktionsbedingungen direkt weiter umgesetzt oder in Substanz isoliert werden.

Die Umlagerung der α-Diazoketone wurde nach ihrem Entdecker Ludwig Wolff benannt.

Einzelnachweise

↑ H. Meier, K.-P. Zeller: The Wolff Rearrangement of α-Diazo Carbonyl Compounds, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 14 (1975) 32–43.
↑ W. Kirmse: 100 Years of the Wolff Rearrangement, Eur. J. Org. Chem. 2002, 2193–2256.

[1] H. Meier, K.-P. Zeller: The Wolff Rearrangement of α-Diazo Carbonyl Compounds, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 14 (1975) 32–43.

[2] W. Kirmse: 100 Years of the Wolff Rearrangement, Eur. J. Org. Chem. 2002, 2193–2256.

[1]

[2]