Ketene
| Ketene |
 Allgemeine Struktur |
 Struktur der Stammverbindung Keten |
Ketene (Betonung auf der zweiten Silbe: Ketene) sind eine Gruppe organischer Verbindungen mit der allgemeinen Formel RR'C=C=O. R und R' können beliebige Reste sein. Keten (Ethenon) ist der einfachste Vertreter dieser Stoffgruppe mit der Formel CH2=C=O. Ketene sind sehr reaktiv, fast alle dimerisieren sofort zum entsprechenden Diketen.
Herstellung
Industriell erzeugt man Keten durch katalytische Hochtemperatur-Pyrolyse von Aceton oder Essigsäure bei 700 °C.
- $ \mathrm {CH_{3}COCH_{3}\ \xrightarrow {700^{\circ }C} \ CH_{2}{=}C{=}O\ +\ CH_{4}} $
- Ketensynthese durch Pyrolyse von Aceton. Als Nebenprodukt entsteht Methan.
Allgemein sind Ketene durch Umsetzung von Carbonsäurehalogeniden, die mindestens einen α-ständigen Wasserstoff tragen, mit Basen wie Triethylamin in situ zugänglich:[1]
Reaktionen
Ketene sind durch ihre kumulierten Doppelbindungen sehr reaktionsfreudig.[2] Aus Ketenen entsteht durch Reaktion mit:
- Alkoholen ein Carbonsäureester
- Carbonsäuren ein Carbonsäureanhydrid
- primären Aminen ein Amid
- Wasser eine Carbonsäure
- enolisierbaren Carbonylverbindungen ein Enolacetat
Keten dimerisiert bei Raumtemperatur schnell zu Diketen, aus dem es durch Erhitzen wieder gewonnen werden kann.
Essigsäureanhydrid wird industriell zum größten Teil aus Keten und Essigsäure hergestellt.
Einzelnachweise
- ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 410, ISBN 3-342-00280-8.
- ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 411−413, ISBN 3-342-00280-8.