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Bei der Wenker-Synthese wird ein Beta-Aminoalkohol in ein Aziridin durch Umsatz mit Schwefelsäure und anschließend mit Natronlauge umgewandelt:[1]
Die Synthese findet in zwei Schritten statt. Im ersten Schritt wird Ethanolamin mit Schwefelsäure bei hoher Temperatur (250 °C) umgesetzt. Hierbei bildet sich intermediär ein Schwefelsäureester. Durch den Einsatz einer Base (Natronlauge) wird anschließend die freie Aminogruppe aus dem Salz erhalten.
In einer modifizierten Variante bei niedrigerer Temperatur (140 bis 180 °C) erhält man eine bessere Ausbeute.[2]
Weblinks
- Wenker-Synthese im Portal für organische Chemie
Einzelnachweise
- ↑ Henry Wenker: The Preparation of Ethylene Imine from Monoethanolamine. In: Journal of the American Chemical Society. 57, Nr. 1, 1935, S. 2328–2328. doi:10.1021/ja01314a504.
- ↑ A Modification of Wenker's Method of Preparing Ethyleneimine Philip A. Leighton, William A. Perkins, and Melvin L. Renquist J. Am. Chem. Soc.; 69(6). 1947, S. 1540–1540, (doi:10.1021/ja01198a512).
