Wohl-Ziegler-Reaktion

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Die Wohl-Ziegler-Reaktion (nach Alfred Wohl und Karl Ziegler) stellt eine radikalische Bromierung von Alkenen in Allylstellung dar. Da die Bromierung eines Alkens zur elektrophilen Addition an der Doppelbindung führt, dürfen nur geringe Mengen Brom vorhanden sein. Dies wird durch eine Komproportionierung mit N-Bromsuccinimid (NBS) erreicht. Die Reaktion läuft nach dem Mechanismus einer radikalischen Substitution ab und wird in unpolaren Lösungsmitteln durchgeführt, zum Beispiel Tetrachlormethan. Das Lösungsmittel bietet den Vorteil, dass das entstehende Succinimid darin nicht löslich ist und somit leicht abgetrennt werden kann. Wird die Reaktion in polaren Solventien durchgeführt, erfolgt eine normale Bromaddition.

Bruttoreaktion am Beispiel des Cyclohexens:

Bruttoreaktion

Die Reaktion kann entweder mit Hilfe eines Radikalstarters oder durch UV-Strahlung eingeleitet werden. Als Radikalinitiator können Azobisisobutyronitril (AIBN), Dibenzoylperoxid (DBPO) oder tert-Butylhydroperoxid verwendet werden. NBS enthält in der Regel Spuren von Brom, wodurch die leicht bräunliche Färbung des Salzes zustande kommt. Diese Brommoleküle sind für den Start der Reaktion wichtig, weshalb sie nicht durch Umkristallisation entfernt werden sollten.

Reaktionsmechanismus

Reaktionsmechanismus am Beispiel des Cyclohexens.

Startreaktion:

1) Zerfall von AIBN

Radikalbildung des AIBN

2) Bildung des Bromradikals

Bromradikalbildung der Wohl-Ziegler-Reaktion


Kettenpropagation:

1) H-Abstraktion am Edukt

H-Abstraktion der Wohl-Ziegler-Reaktion

2) Bildung von Brom und Succinimid durch Komproportionierung des Broms

Synproportionierung des Broms

3) Bildung des Produktes

Bildung des Produktes

Literatur

  • Reinhard Brückner, Reaktionsmechanismen: Organische Reaktionen, Stereochemie, moderne Synthesemethoden, Spektrum-Lehrbuch, Heidelberg/Berlin 1996 1. Auflage, ISBN 3-86025-363-8

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