tert-Butylhydroperoxid
Strukturformel | |||||||||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||||||||
Name | tert-Butylhydroperoxid | ||||||||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C4H10O2 | ||||||||||||||||||||||||
CAS-Nummer | 75-91-2 | ||||||||||||||||||||||||
PubChem | 6410 | ||||||||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose, stechend riechende Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||||||||
Eigenschaften | |||||||||||||||||||||||||
Molare Masse | 90,12 g·mol−1 | ||||||||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||||||||
Dichte |
0,90 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||||||||
Siedepunkt |
89 °C (Zersetzung)[1] | ||||||||||||||||||||||||
Dampfdruck | |||||||||||||||||||||||||
Löslichkeit |
gut in Wasser (130–150 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||||||||
Brechungsindex |
1,386 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||||||||
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LD50 |
370 mg·kg−1 (Ratte, oral)[4] | ||||||||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
tert-Butylhydroperoxid (TBHP) ist eine organisch-chemische Verbindung, die zur Gruppe der Hydroperoxide gehört und in Form einer farblosen, stechend riechenden Flüssigkeit auftritt. TBHP ist das einfachste tertiäre Hydroperoxid.
Gewinnung und Darstellung
tert-Butylhydroperoxid kann durch Reaktion von tert-Butylalkohol mit Wasserstoffperoxid in saurer Lösung (Schwefelsäure) gewonnen werden.
Eigenschaften
tert-Butylhydroperoxid ist eine farblose, brennbare, stechend riechende Flüssigkeit. Weiterhin ist TBHP ein starkes Oxidationsmittel.
Verwendung
Als organisches Peroxid findet tert-Butylhydroperoxid vielfältige Verwendung. So kann es verwendet werden als:
- als Starter (Initiatoren) für die radikalische Polymerisation – Herstellung von Massenkunststoffen
- zur Vernetzung und Modifikation von Kunststoffen
- zur Härtung von ungesättigten Polyesterharzen
- als Desinfektionsmittel – z.B. Peroxiessigsäure-formulierungen in der Lebensmitteltechnologie
- als Oxidationsmittel (z.B. für Phenole und Peroxidkomplexe)
- in der Abwasserbehandlung
- bei der Sharpless-Epoxidierung[5] (Epoxidierung von primären oder sekundären Allylalkoholen)
- beim Halcon-Verfahren zur Herstellung von organischen Verbindungen (z.B. Propylenoxid, Ethylenglycol).
Sicherheitshinweise
Dämpfe von tert-Butylhydroperoxid können bei Temperaturen oberhalb des Flammpunktes (26 °C) mit Luft explosive Gemische bilden.[1] tert-Butylhydroperoxid ist der einzige Stoff, der im NFPA-704-System in allen drei Kategorien den Höchstwert 4 trägt.[6]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 Eintrag zu CAS-Nr. 75-91-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. November 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 Datenblatt Luperox® TBH70X, tert-Butyl hydroperoxide solution, 70 wt.% in H bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. November 2012.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ tert-Butylhydroperoxid bei ChemIDplus.
- ↑ Sharpless-Epoxidierung. In: Organische Chemie Kompakt, CDCH Verlag, Hamburg 2004.
- ↑ Datenblatt tert.-Butylhydroperoxide bei Cameochemicals, abgerufen 31. Oktober 2012.