Cyclohexen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclohexen
Andere Namen	1,2,3,4-Tetrahydrobenzol
Summenformel	C6H10
CAS-Nummer	110-83-8
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit phenolartigem Geruch [1]
Eigenschaften
Molare Masse	82,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,81 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	−103,7 °C [1]
Siedepunkt	83 °C [1]
Dampfdruck	94 hPa (20 °C) [1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser: 50 mg·l−1 (20 °C) [1]
Brechungsindex	1,446 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-302-304-411 P: 210-​262-​273 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1] Leicht- entzündlich Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (F) (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 11-22-51/53-65 S: 16-24/25-61-62
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Cyclohexen (1,2,3,4-Tetrahydrobenzol) ist eine farblose Flüssigkeit mit der Summenformel C₆H₁₀. Sie gehört zu den Cycloalkenen (cyclische Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer Doppelbindung).

Darstellung

Die Darstellung von Cyclohexen kann, ausgehend von Cyclohexanol, durch eine säurekatalysierte Eliminierung erfolgen:

Es handelt sich hierbei um eine 1,2-Eliminierung nach dem Mechanismus einer E1-Reaktion.

Eigenschaften

Die farblose Flüssigkeit riecht charakteristisch phenolartig. Der Flammpunkt liegt bei −17 °C, die Zündtemperatur bei 265 °C. Mit einer Dichte von 0,81 g·cm⁻³ ist es leichter als Wasser. Die Dämpfe sind sehr viel schwerer als Luft.^[1]

Verwendung

Cyclohexen wird zur Synthese von Adipinsäure und Maleinsäure, einige Derivate zur Herstellung von Arzneimitteln verwendet. Außerdem ist Cyclohexen ein gutes Lösungsmittel in der chemischen Industrie und für Klebstoffe.

Sicherheitshinweise

Cyclohexen ist leichtentzündlich und gesundheitsschädlich. Bei einem Luftvolumenanteil von 1,2–7,7 % bildet es explosive Gemische. Cyclohexen ist schwach wassergefährdend (WGK 1).^[1]

Einzelnachweise