Adipinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Adipinsäure
Andere Namen	1,6-Hexandisäure 1,4-Butandicarbonsäure E 355 1,4-Dicarboxylbutan
Summenformel	C6H10O4
CAS-Nummer	124-04-9
PubChem	196
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	146,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,37 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	151 °C[1]
Siedepunkt	331 °C[1]
Dampfdruck	10,3 Pa (20 °C)[1]
pKs-Wert	pKs1 = 4,43[2] pKs2 = 5,42[2]
Löslichkeit	schlecht in kaltem Wasser (24 g·l−1 bei 20 °C)[1] 160 g·l−1 in warmem Wasser (60 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: 305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36 S: (2)
LD50	1900 mg·kg−1 (Maus, peroral)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Adipinsäure, auch Hexandisäure, ist eine Dicarbonsäure. Ihre Ester und Salze werden als Adipate bezeichnet.

Eigenschaften

Adipinsäure, HOOC–(CH₂)₄–COOH, bildet farblose Kristalle (monoklin)^[6], die bei 152 °C schmelzen und einen lang anhaltenden, sauren Geschmack haben.

Herstellung und Vorkommen

Adipinsäure wird durch Oxidation von Cyclohexen oder Cyclohexanol mit Kaliumpermanganat oder Salpetersäure gewonnen, in der Natur kommt sie in nennenswerten Mengen in der Zuckerrübe und in Roter Bete vor. Alternativ dazu bietet sich eine Herstellung aus Furfural, bei der Furfural über einem ZnO-Cr₂O₃-Kontakt decarbonyliert wird. Mit dem erhaltenen Furan kann nun mit HCl eine Etherspaltung (begünstigt durch den Dien-Charakter) durchgeführt werden. Nach einer Umsetzung mit Natriumcyanid und vollständiger Hydrolyse erhält man ebenfalls Adipinsäure. Außerdem werden auch große Mengen Adipinsäure durch Hydrolyse von Adipodinitril hergestellt.

Verwendung

Adipinsäure ist vor allem ein Zwischenprodukt für Nylon. Dieser Kunststoff entsteht als Kondensationsprodukt aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin unter Wasserabspaltung. Die monomere Zwischenstufe wird auch AH-Salz genannt und ergibt sich aus den Anfangsbuchstaben der Komponenten. Adipinsäure wird auch als Vorprodukt für die Synthese von Polyesterpolyolen für Polyurethansysteme und thermoplastische Polyurethane verwendet. Hauptanwendungsgebiete sind Elastomere, Weich- und Hartschäume. Hochsiedende Ester der Adipinsäure, speziell Diethylhexyladipat, werden als Ersatz für Ester der Phthalsäure als Weichmacher für Polyvinylchlorid (PVC) eingesetzt.

Adipinsäure ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff (E 355) zugelassen und dient als solcher als Säuerungsmittel, ebenso wie ihre Alkalisalze Natriumadipat (E 356) und Kaliumadipat (E 357) und wird manchmal auch als Ersatz für die Weinsäure im Backpulver und Limonaden eingesetzt.

Außerdem wird Adipinsäure als Zusatzmittel in der Rauchgasentschwefelung eingesetzt, um die Abscheideleistung von Kalksteinwäschern über 99 % anzuheben. Die Aufgabe der Adipinsäure ist dabei hauptsächlich, einen pH-Puffer bereitzustellen.

Einzelnachweise

Weblinks

Wiktionary: Adipinsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen