Cyclopentanon


Cyclopentanon

Strukturformel
Struktur von Cyclopentanon
Allgemeines
Name Cyclopentanon
Andere Namen
  • Ketopentamethylen
  • Adipinketon
Summenformel C5H8O
CAS-Nummer 120-92-3
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit schwachem pfefferminzartigem Geruch [1]

Eigenschaften
Molare Masse 84,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,95 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−58 °C [1]

Siedepunkt

131 °C[1]

Dampfdruck

11 hPa (20 °C) [1]

Löslichkeit
  • schlecht in Wasser (9,2 g·l−1 bei 25 °C)[1]
  • löslich in vielen organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 226-319-315
P: 305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 10-36/38
S: (2)-23
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Cyclopentanon ist das Keton von Cyclopentan. Es handelt sich um eine cyclische Verbindung, welche als Baustein in natürlichen und synthetischen Verbindungen zu finden ist. Cyclopentanon ist ein Grundstoff für die Herstellung beispielsweise pharmazeutischer Produkte.

Herstellung

Cyclopentanon kann durch Erhitzen von Salzen der Adipinsäure synthetisch hergestellt werden.[2] Weitere Synthesewege sind die katalytische Oxidation von Cyclopenten mit Sauerstoff[6] und die Oxidation von Cyclopentan[7].

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 120-92-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28.02.2010 (JavaScript erforderlich)
  2. 2,0 2,1 Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 120-92-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt Cyclopentanone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. J. Smidt, W. Hafner, R. Jira, J. Sedlmeier, R. Sieber, R. Rüttinger, H. Kojer: Katalytische Umsetzungen von Olefinen an Platinmetall-Verbindungen Das Consortium-Verfahren zur Herstellung von Acetaldehyd, in : Angew. Chem. 1959, 71, 176–182; doi:10.1002/ange.19590710503.
  7. Shell Devel. Co., Patent, US 2391740 1944.