Cyclopentanol
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Cyclopentanol | ||||||||||||
| Andere Namen |
Cyclopentylalkohol | ||||||||||||
| Summenformel | C5H10O | ||||||||||||
| CAS-Nummer | 96-41-3 | ||||||||||||
| PubChem | 7298 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
entzündliche farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1] | ||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 86,13 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||
| Dichte |
0,95 g·cm−3[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Siedepunkt |
141 °C[1] | ||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser[1] und Tetrachlormethan[2] | ||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4521 (bei 20 °C, 589 nm)[3] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| LD50 |
> 2000 mg·kg−1 (Ratte, oral)[3] | ||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||
Cyclopentanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole.
Vorkommen
Cyclopentanol kommt natürlich in Passionsfrüchten vor.[5]
Gewinnung und Darstellung
Cyclopentanol kann durch Reduktion von Cyclopentenon oder Cyclopentanon mit Natriumborhydrid gewonnen werden.[6][7]
- $ \mathrm {NaBH_{4}+4\ C_{5}H_{8}O+2\ H_{2}O\longrightarrow 4\ C_{5}H_{9}OH+NaBO_{2}} $
Eigenschaften
Cyclopentanol ist ein entzündliche farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
Cyclopentanol wird zur Herstellung von Arzneimitteln, Kosmetika und Herbiziden verwendet.[1]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von Cyclopentanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 51 °C, Zündtemperatur 375 °C) bilden.[1]
Siehe auch
- Demjanow-Ringerweiterung
Einzelnachweise
- ↑ 1,00 1,01 1,02 1,03 1,04 1,05 1,06 1,07 1,08 1,09 1,10 Eintrag zu CAS-Nr. 96-41-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Januar 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. CRC Press, 2009, ISBN 978-1420090840.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Cyclopentanol bei Merck, abgerufen am 5. Januar 2012.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ P. Werkhoff, M. Güntert, G. Krammer, H. Sommer, J. Kaulen: Vacuum Headspace Method in Aroma Research: Flavor Chemistry of Yellow Passion Fruits. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 46, Nr. 3, 1998, S. 1076–1093, doi:10.1021/jf970655s (PDF-Datei; 283 KB).
- ↑ Günter Jeromin: Organische Chemie: Ein praxisbezogenes Lehrbuch. 2005, ISBN 978-3817117321 (Seite 405 in der Google Buchsuche).
- ↑ Versuchschemie: Cyclopentanol