Furfural

Strukturformel
Allgemeines
Name	Furfural
Andere Namen	Furan-2-aldehyd Fural Furan-2-carbaldehyd Furancarbonal 2-Formylfuran
Summenformel	C5H4O2
CAS-Nummer	98-01-1
PubChem	7362
Kurzbeschreibung	farblose, sich leicht braun färbende Flüssigkeit mit stechend-süßem, brotigem, karamellartigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	96,08 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,16 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	−37 °C[2]
Siedepunkt	162 °C[2]
Dampfdruck	1,5 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser (83 g·l−1 bei 20 °C)[2], Ethanol und Diethylether[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 351-331-301-312-319-335-315 P: 261-​280-​301+310-​305+351+338-​311 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 21-23/25-36/37/38-40 S: (1/2)-26-36/37-45
MAK	keine Einstufung, da Verdacht auf krebserzeugende Wirkung[2]
LD50	65 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Furfural (von lateinisch furfur, „Kleie“, siehe Gewinnung), ein heterocyclischer Aldehyd, ist ein farbloses, flüchtiges, bei Licht- und Lufteinwirkung rötliches bis dunkelbraunes, giftiges Öl. Es riecht auffällig nach Bittermandel und ist in Wasser kaum, in Ölen und Fetten jedoch leicht löslich; Furfural hat eine höhere Dichte als Wasser.

Geschichte

Furfural wurde 1831 erstmals vom deutschen Chemiker Johann Wolfgang Döbereiner durch Destillation von Kleie mit verdünnter Schwefelsäure erhalten.^[1]

Vorkommen

Furfural kommt natürlich als Bestandteil ätherischer Öle z. B. in Gewürznelken und verschiedenen anderen Pflanzen vor.

Furfural entsteht im Verlauf der Maillard-Reaktion beim Erhitzen von kohlenhydrat-reichen Lebensmitteln aus Mono- und Disacchariden über die entsprechenden 3-Desoxypentosen und ist zusammen mit substituierten Furfuralen flüchtiges Hauptprodukt bei der Karamelisierung. Bei weiterer thermischer Behandlung von Lebensmitteln ist Furfural Vorläufer für wichtige heterocyclische Aromastoffe (Furan-, Thiophen-Derivate). Furfural disproportioniert leicht unter Bildung von Furfurylalkohol und 2-Furancarbonsäure.^[1]

Gewinnung

Furfural kann durch Versetzen von den in vielen pflanzlichen Materialien (z. B. Kleie) vorhandenen Pentosen mit Schwefelsäure (Dehydratisierung) gewonnen werden. Auch bei der Zellstoffgewinnung durch das Magnesiumbisulfitverfahren bildet sich eine größere Menge an Furfural, welches aus der Kochlauge extrahiert werden kann.^[7] Hierdurch und wegen der durch Folgereaktionen verfügbaren Derivate (v. a. Furan) gewinnt Furfural eine Rolle als nachwachsender Rohstoff.

Verwendung

Furfural und das daraus gewinnbare Furan sind vor allem als organischer Rohstoff und chemischer Grundkörper für Synthesen in der Heterocyclen- (und damit auch Naturstoff-, Arzneistoff-, Lösungsmittel-)chemie interessant. Es wird auch zur Herstellung von Kunstharzen und als Ausgangsstoff für Chemiefaserstoffen verwendet.

Als Reagenz dient es unter anderem zur Reinigung tierischer und pflanzlicher Öle und zur Konzentrierung von Vitamin A aus Fischleberölen.

Zur Unterscheidung von Heizöl und Dieselkraftstoff wurde Furfural in Deutschland ab 1976 dem Heizöl beigemischt. Seit 2002 wird stattdessen EU-weit Solvent Yellow 124 als chemischer Marker verwendet.^[8]

Sicherheitshinweise

Furfural bewirkt bereits bei Konzentrationen von weniger als 0,1 Vol.-% starke Schleimhautsekretion, höhere Konzentrationen führen zu Entzündungen der Atemwege und zu Lungenödem. Die Flüssigkeit wird auch über die Haut aufgenommen. Furfural gilt als Stoff mit begründetem Verdacht auf krebserzeugendes Potential (Kategorie 3B).^[1]

Einzelnachweise

Weblinks

• Furfural in P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD
• Chemical Land21