Furfurylalkohol
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
- Stoff mit Verdacht auf krebserzeugende Wirkung
- Gesundheitsschädlicher Stoff
- Giftiger Stoff
- Alkohol
- Furan
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Furfurylalkohol | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H6O2 | |||||||||||||||
| CAS-Nummer | 98-00-0 | |||||||||||||||
| PubChem | 7361 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, fast geruchlose Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 98,10 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
1,13 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
171 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit Wasser[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,487 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| LD50 |
177 mg·kg−1 (Ratte, oral)[6] | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Furfurylalkohol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole und substituierten Sauerstoffheterocyclen. Sie leitet sich vom Furan ab und unterscheidet sich von diesem durch eine zusätzliche Hydroxymethylgruppe.
Gewinnung und Darstellung
Furfurylalkohol bildet sich bei Disproportionierung von Furfural, wobei auch 2-Furancarbonsäure entsteht.[7]
Eigenschaften
Furfurylalkohol ist eine farblose bis klar-gelbe Flüssigkeit mit schwach stechendem Geruch. Bei einem Kontakt mit Luft oder Licht verfärbt sich die Verbindung braun bis rotbraun. Sie ist gut löslich in organischen Lösungsmitteln (Ethanol, Diethylether, Benzol) aber unlöslich in Paraffin.[8] Die Verbindung ist vielfältig reaktionsfähig. Es sind Veresterungen, Veretherungen, Polykondensationen, Anlagerungen und weitere Reaktionen möglich.
Verwendung
Furfurylalkohol wird als Lösungsmittel und zur Herstellung von Furanharzen und Netzmitteln sowie neuerdings auch zur chemischen Holzmodifikation verwendet.
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von Furfurylalkohol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 75 °C, Zündtemperatur 390 °C) bilden.
Weblinks
- Furfurylalkohol (Huanghe Wey Chemical)
- WHO FOOD ADDITIVES SERIES 46:Furfuryl Alcohol and Related Substances
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 98-00-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. September 2009 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Gerhard W. Becker, Dietrich Braun, Wilbrand Woebcken; Kunststoffhandbuch 11 Bde. in 17 Tl.-Bdn., Bd.10, Duroplaste: BD 10; ISBN 3-446-14418-8.
- ↑ 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 98-00-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Furfuryl alcohol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Datenblatt Furfurylalkohol bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
- ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
- ↑ Material Safety Data Sheet: Furfurylalkohol, Sciencelab, abgerufen am 19. September 2012.