Tetrahydrofurfurylalkohol

Tetrahydrofurfurylalkohol

Strukturformel
Strukturformel von Tetrahydrofurfurylalkohol
Allgemeines
Name Tetrahydrofurfurylalkohol
Andere Namen
  • 2-Hydroxymethyltetrahydrofuran
  • 2-(Tetrahydrofuryl)methanol
  • Tetrahydrofurfuralkohol
  • Tetrahydro-2-furancarbinol
  • THFA
Summenformel C5H10O2
CAS-Nummer 97-99-4
PubChem 7360
Kurzbeschreibung

farblose, ölige Flüssigkeit mit angenehmen Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 102,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,06 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

< −80 °C[1]

Siedepunkt

178 °C[1]

Dampfdruck

1 hPa (25 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser, Ethanol, Diethylether, Aceton, Chloroform und Benzol[2]

Brechungsindex

1,451–1,453[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36
S: (2)-39
LD50

1,6–3,2 g·kg−1 (Ratte, peroral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tetrahydrofurfurylalkohol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der sauerstoffhaltigen Heterocyclen und Hydroxyether.

Gewinnung und Darstellung

Tetrahydrofurfurylalkohol wird durch katalytische Hydrierung von Furfurylalkohol und anschließender Destillation gewonnen.[6]

Eigenschaften

Tetrahydrofurfurylalkohol ist eine farblose, hygroskopische, ölige und schwer entzündliche Flüssigkeit mit angenehmem Geruch. Tetrahydrofurfurylalkohol hat eine Viskosität von 6,24 mPas.[2] Die Dämpfe von Tetrahydrofurfurylalkohol sind 3,53 mal schwerer als Luft.

Verwendung

Tetrahydrofurfurylalkohol wird als Lösungsmittel, chirales Auxiliar und als Testsubstanz zur Entwicklung von Methoden zur Enantiomerentrennung verwendet. Sie ist weiterhin in Reinigungsmitteln und Polymerisationsinitiatoren bzw. -katalysatoren enthalten und wird zur Herstellung von Insektiziden und Pharmazeutika verwendet.[6]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Tetrahydrofurfurylalkohol bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 74 °C, Zündtemperatur 280 °C). Es reagiert heftig mit starken Oxidationsmitteln. Die Verwendung des Stoffes in Spielzeugen und ähnlichen ist in Deutschland nicht zugelassen.[1]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 97-99-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. August 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 OECD: IUCLID Datasheet
  3. Datenblatt Tetrahydrofurfurylalkohol bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
  4. 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 97-99-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. 6,0 6,1 SIDS reoprt (Inchem)