Hexamethylendiamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hexamethylendiamin
Andere Namen	1,6-Diaminohexan Hexan-1,6-diamin
Summenformel	C6H16N2
CAS-Nummer	124-09-4
Kurzbeschreibung	hygroskopische seidenglänzende Blättchen mit ammoniakartigem Geruch[1][2]
Eigenschaften
Molare Masse	116,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,83 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	41 °C[2]
Siedepunkt	204 °C[2]
Dampfdruck	25 Pa (20 °C)[2]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser (800 g·l−1 bei 20 °C)[2] und Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 312-302-335-314 P: 261-​280-​305+351+338-​310 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 21/22-34-37 S: (1/2)-22-26-36/37/39-45
LD50	750 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Hexamethylendiamin (HMD, HMDA) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine und ein wichtiges Vorprodukt zur Herstellung von Polyamiden.

Herstellung

Hexamethylendiamin wird großtechnisch durch Hydrierung von Adipodinitril nach zwei unterschiedlichen Verfahren hergestellt. Im ersten Verfahren, das von der Firma DuPont entwickelt wurde, erfolgt die Hydrierung in Gegenwart von Ammoniak bei einem hohen Druck um 250 bar. Der Katalysator ist ein Festbett aus Eisen. Im zweiten Verfahren, welches von der Firma Monsanto entwickelt wurde, wird bei einem mittleren Druck um 40 bar hydriert. Die Hydrierung erfolgt ohne Lösungsmittel mit geringen Zusatzmengen an Alkalihydroxiden (z. B. Natriumhydroxid) an Raney-Nickel-Katalysatoren in Suspension.

Im Labor bietet sich eine Herstellung aus Furfural an, bei der Furfural über einem ZnO-Cr₂O₃-Kontakt decarbonyliert wird. Mit dem erhaltenen Furan kann nun mit HCl eine Etherspaltung (begünstigt durch den Dien-Charakter) durchgeführt werden. Nach einer Umsetzung mit Natriumcyanid und vollständiger Hydrierung erhält man ebenfalls Hexamethylendiamin.

Verwendung

Hexamethylendiamin ist ein Zwischenprodukt für Polyamide wie Nylon. Dieser Kunststoff (Polymer) entsteht als Kondensationsprodukt aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin unter Wasserabspaltung, die monomere Zwischenstufe wird nach den Anfangsbuchstaben der Komponenten auch AH-Salz genannt. Durch die Umsetzung von Hexamethylendiamin mit Phosgen wird Hexamethylendiisocyanat erhalten, welches als Komponente zur Herstellung von Polyurethanen verwendet wird.

Einzelnachweise