Dibenzoylperoxid
- ATC-D10
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
- Sensibilisierender Stoff
- Explosionsgefährlicher Stoff
- Reizender Stoff
- Arzneistoff
- Aromat
- Peroxycarbonsäure
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Dibenzoylperoxid | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H10O4 | |||||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 94-36-0 | |||||||||||||||||||||
| PubChem | 7187 | |||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloses Pulver[1] | |||||||||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse |
Aknemittel | |||||||||||||||||||||
| Verschreibungspflichtig: Ja (teilweise) | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 242,23 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,33 g·cm−3 (25 °C)[1] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| MAK |
5 mg·m−3[1] | |||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||||
(Di-)Benzoylperoxid ist ein farbloses Pulver mit schwachem Geruch. Es gehört zu den organischen Peroxiden.
Herstellung
Benzoylperoxid lässt sich aus Benzoylchlorid und Natriumperoxid oder Wasserstoffperoxid herstellen.
Eigenschaften
Die Bindung zwischen den beiden Sauerstoffatomen ist instabil und spaltet sich unter geringer Energieaufwendung, zum Beispiel durch Lichteinstrahlung. Bei der radikalischen Polymerisation von Alkenen spielt die Bildung der Benzoyloxy-Radikale eine wichtige Rolle:
Dabei zerfällt Benzoylperoxid leicht in zwei Benzoyloxyradikale, die weiter unter CO2-Abspaltung in Phenylradikale zerfallen. Die Phenylradikale können anschließend zu Biphenyl dimerisieren:
In der dermatologischen Anwendung kann es daher zu phototoxischen Wirkungen kommen. Als potentes Oxidationsmittel wirkt Benzoylperoxid antibakteriell und keratolytisch. Bakterielle Aminosäuren werden oxidiert, nach Freisetzung von Benzoesäure und oxidativer Spaltung der Lipidbrücken des Keratins kommt es zur Keratolyse. Über die Reduktion freier Sauerstoffradikale tritt zusätzlich eine Entzündungshemmung ein.[5]
Beim Erhitzen kann Benzoylperoxid explodieren. Deshalb enthält im Handel befindliches Benzoylperoxid immer Phlegmatisierungsmittel (z. B. 20 % Wasser) oder Weichmacher zur Stabilisierung.
Verwendung
Benzoylperoxid findet als Wirkstoff in der Dermatologie und hier insbesondere bei der topischen Therapie der Akne Verwendung. Benzoylperoxid-Zubereitungen sind in vielen Ländern – nicht in Österreich oder der Schweiz – in Konzentrationen bis 10 % rezeptfrei erhältlich.
Kosmetische Artikel dürfen kein Benzoylperoxid enthalten.
In der organischen Chemie wird Benzoylperoxid als Radikalstarter verwendet (zum Beispiel in Kunstharzen auf Methylmethacrylat-Basis zur Erstellung von Industriefußböden oder auch als Bestandteil von Zwei-Komponenten-Klebstoffen). Industriell wird Benzoylperoxid als Initiator bei der Acrylharzproduktion nicht mehr eingesetzt, da dann ca. 0,2 % Benzol als Zerfallsprodukt in den Kunstharzen enthalten ist. Als Alternative wird z.B. Dicumylperoxid verwendet.
Siehe auch
Handelsnamen
Aknefug BP (CH), Aknefug oxid (D), Akneroxid (A, D, CH), Benzac (CH), Benzaknen (D), Benzoyt (D), Brevoxyl (D), Cordes BPO (D), Klinoxid (D), Lubexyl (CH), Marduk (D), PanOxyl (D), Sanoxit (D)
- Kombinationspräparate
Acne Crème plus (CH), Acne Plus (A, D), Duac (D), Epiduo (D, CH) [6][7]
Weblinks
- Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Dibenzoylperoxid-Präparate
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 94-36-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 09.01.2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 94-36-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Benzoyl peroxide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Fanta, Messeritsch-Fanta, Steyr: Akne 1999: brauchen wir den Hautarzt noch? - Benzoylperoxid In: Der Hautarzt 12/1999; S. 909; Springer-Verlag. Volltext.
- ↑ Rote Liste online, Stand: September 2009.
- ↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
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