Wohl-Aue-Reaktion

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Die Wohl-Aue-Reaktion ist eine chemische Reaktion zwischen einer aromatischen organischen Nitroverbindung und einem Anilin-Derivat, bei der in Gegenwart einer Base ein Phenazin entsteht.[1][2] Ein Beispiel ist die Reaktion zwischen Nitrobenzol und Anilin:

Wohl-Aue-Reaktion Übersichtsreaktion

Die Reaktion wurde nach den beiden Chemikern Alfred Wohl und Wilhelm Aue benannt, die das Verfahren 1901 erstmals publizierten.[1]

Mechanismus

Wohl-Aue-Reaktionsmechanismus

Literatur

Zerong Wang: Comprehensive Organic:Name Reactions and Reagents. Wiley Verlag, 2009, ISBN 978-0-471-70450-8.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 A. Wohl und W. Aue, Über die Einwirkung von Nitrobenzol auf Anilin bei Gegenwart von Alkali, Chemische Berichte 34 (1901) 2442–2450.
  2. I. J. Pachter and M. C. Kloetzel: The Wohl-Aue Reaction. I. Structure of Benzo [a] phenazine Oxides and Syntheses of 1,6-Dimethoxyphenazine and 1,6-Dichlorophenazine. J. Am. Chem. Soc. 73 (1951) 4958 - 4961, doi:10.1021/ja01154a144.

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