Wogonin
Strukturformel | ||||||||
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Allgemeines | ||||||||
Name | Wogonin | |||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C15H10O5 | |||||||
CAS-Nummer | 632-85-9 | |||||||
Kurzbeschreibung |
gelbliche Kristalle[1] | |||||||
Eigenschaften | ||||||||
Molare Masse | 284,26 g·mol−1 | |||||||
Aggregatzustand |
fest | |||||||
Schmelzpunkt |
203-204 °C[2] | |||||||
Löslichkeit | ||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||
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LD50 |
286 mg·kg−1 (Ratte, i.v.)[4] | |||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Wogonin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Flavone. Als natürliches Flavonoid kommt es in der Wurzel des Baikal-Helmkrautes (Scutellaria baicalensis) vor.
Eigenschaften
Wogonin ist ein selektiver COX-2-Hemmer, wodurch es entzündungshemmende Eigenschaften hat. COX-1 wird nicht inhibiert. Die mittlere inhibitorische Konzentration für COX-2 liegt bei 46 µmol. Wogonin zeigt in vivo antioxidative,[5] antivirale,[6] antithrombotische[7] und entzündungshemmende[8] Eigenschaften.[9] Gegenüber Hepatitis-B-Viren ist Wogonin antiviral.[10]
Aufsehen erregte die Entdeckung, dass Wogonin für verschiedene Tumorzellen zytotoxisch ist und die Apoptose (programmierter Zelltod) auslösen kann.[11][12][13] Dagegen ist es bei gesunden Zellen weitgehend ohne Wirkung. Wogonin bewirkt dabei in den entarteten Tumorzellen eine starke Bildung von Wasserstoffperoxid, wodurch die Signalkaskade für die Apoptose initiiert wird.[14][9]
In in-vitro- und in-vivo-Versuchen mit estrogenpositiven und estrogennegativen Mammakarzinomzellen, beziehungsweise Xenografts selbiger auf Nacktmäusen, zeigte Wogonin bei oraler Gabe vielversprechende positive Ergebnisse.[15]
Wogonin wird bislang nicht arzneilich verwendet.
Einzelnachweise
- ↑ Datenblatt Wogonin S. baicalensis bei Merck, abgerufen am 17. Januar 2012.
- ↑ P. Singh u. a.: Wogonin, 5,7-dihydroxy-8-methoxyflavone as oestrogenic and anti-implantational agent in the rat. In: Phytotherapy Research 4, 1989, S. 86–89. doi:10.1002/ptr.2650040303
- ↑ Datenblatt Wogonin hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011.
- ↑ Q. Qi u. a.: Toxicological studies of wogonin in experimental animals. In: Phytother Res 23, 2009, S. 417-422. PMID 19003942
- ↑ Z. Gao u. a.: Free radical scavenging and antioxidant activities of flavonoids extracted from the radix of Scutellaria baicalensis Georgi. In: Biochim Biophys Acta 1472, 1999, S. 643–650. PMID 10564778
- ↑ S. C. Ma u. a.: Antiviral Chinese medicinal herbs against respiratory syncytial virus. In: J Ethnopharmacol 79, 2002, S. 205–211. PMID 11801383
- ↑ Y. Kimura u. a.: Effects of flavonoids isolated from scutellariae radix on fibrinolytic system induced by trypsin in human umbilical vein endothelial cells. In: J Nat Prod 60, 1997, S. 598–601. PMID 9214730
- ↑ Y. S. Chi u. a.: Effects of Wogonin, a plant flavone from Scutellaria radix, on skin inflammation: in vivo regulation of inflammation-associated gene expression. In: Biochem Pharmacol 66, 2003, S. 1271–1278. PMID 14505806
- ↑ 9,0 9,1 S. Baumann u. a.: Wogonin Preferentially Kills Malignant Lymphocytes and Suppresses T-cell Tumor Growth by Inducing PLCgamma1- and Ca2+-dependent Apoptosis. In: Blood 111, 2008, S.2354–2363.doi:10.1182/blood-2007-06-096198 PMID 18070986
- ↑ C. Wohlfarth und T. Efferth: Natural products as promising drug candidates for the treatment of hepatitis B and C. In: Acta Pharmacol Sin 30, 2009, S. 25–30. PMID 19060918 (Review)
- ↑ S. Ikemoto u. a.: Antitumor effects of Scutellariae radix and its components baicalein, baicalin, and Wogonin on bladder cancer cell lines. In: Urology 55, 2000, S. 951–955. PMID 10840124
- ↑ Y. C. Chen u. a.: Wogonin and fisetin induction of apoptosis through activation of caspase 3 cascade and alternative expression of p21 protein in hepatocellular carcinoma cells SK-HEP-1. In: Arch. Toxicol. 76, 2002, S. 351–359. PMID 12107653
- ↑ W. R. Lee u. a.: Wogonin and fisetin induce apoptosis in human promyeloleukemic cells, accompanied by a decrease of reactive oxygen species, and activation of caspase 3 and Ca(2+)-dependent endonuclease. In: Biochem Pharmacol 63, 2002, S. 225–236. PMID 11841797
- ↑ S. Kohlstädt: Pflanzeninhaltsstoff mit selektiver Wirkung auf Krebszellen. Pressemitteilung des DKFZ vom 12. Dezember 2007
- ↑ H. Chung u. a.: Anticancer effects of wogonin in both estrogen receptor-positive and -negative human breast cancer cell lines in vitro and in nude mice xenografts. In: Int J Cancer 122, 2008, S. 816–822. PMID 1795778
Literatur
- M. Li-Weber: New therapeutic aspects of flavones: the anticancer properties of Scutellaria and its main active constituents Wogonin, Baicalein and Baicalin. In: Cancer Treat Rev 35, 2009, S. 57–68. PMID 19004559.
- J. Peng, Q. Qi, Q. You, R. Hu, W. Liu, F. Feng, G. Wang, Q. Guo: Subchronic toxicity and plasma pharmacokinetic studies on wogonin, a natural flavonoid, in Beagle dogs. In: J Ethnopharmacol 124, 2009, S. 257–262, PMID 19397969.
- H. Z. Piao u. a.: Wogonin inhibits microglial cell migration via suppression of nuclear factor-kappa B activity. In: Int Immunopharmacol 8, 2008, S. 1658–1662, PMID 18725324.
- M. C. Tai u. a.: Therapeutic potential of wogonin: a naturally occurring flavonoid. In: CNS Drug Rev 11, 2005, S. 141–150, PMID 16007236.