Ramberg-Bäcklund-Reaktion
Bei der Ramberg-Bäcklund-Reaktion handelt es sich um eine Namensreaktion in der Organischen Chemie, die nach ihren Entdeckern Ludwig Ramberg und Birger Bäcklund benannt wurde. Die Reaktion ist eine Synthese für Alkene.
Übersichtsreaktion
Bei der Reaktion wird ein α-halogeniertes Sulfon durch Umsetzung mit starker Base zu einem Alken umgesetzt.
Mechanismus
Die α-halogenierten Sulfone (hier mit dem Halogen Brom) werden mit Basen behandelt. Als Base wird hier das Hydroxid-Ion verwendet, welches das Proton angreift und somit ein Carbanion entsteht. Durch eine Nukleophile Substitution spaltet das Carbanion das Halogenid ab. Es entsteht ein Episulfonintermediat. Nachdem Schwefeldioxid durch eine so genannte cheletrope Reaktion abgespalten wurde, ist ein Olefin bzw. Alken entstanden. [1] Überwiegend entsteht das instabilere (Z)-Alken.[2]
Die α-halogenierten Sulfone lassen sich aus Thioethern durch Umsetzung mit einem Halogenierungsmittel wie N-Chlor-succinimid und anschließende Oxidation am Schwefel erhalten. Als Basen werden neben den wässrigen Lösungen von Alkalihydroxiden auch Alkoholate und Kalium-tert-butanolat in einem Ether eingesetzt.
Verwendung
Die Ramberg-Bäcklund-Reaktion wird z. B. zur Synthese von gespannten ungesättigten Ringen verwendet.[3]
Einzelnachweise
- ↑ T. Laue, A. Plagens: Namens- und Schlagwortreaktionen der Organischen Chemie. Teubner Verlag, 2006, ISBN 3-8351-0091-2, S. 279-281.
- ↑ L. Ramberg, B. Bäcklund, Ark. Chim., Mineral Geol., 1940, 27 Vol 13A, 1- 50.
- ↑ T. Laue, A. Plagens: Namens- und Schlagwortreaktionen der Organischen Chemie. Teubner Verlag, 2006, ISBN 3-8351-0091-2, S. 279-281.