Hydroborierung
Die Hydroborierung ist eine Reaktion der organischen Chemie und wurde von Herbert C. Brown entdeckt. Sie dient der Funktionalisierung von Alkenen. Die Hydroborierung von Alkenen mit Boran liefert ein Alkylboran. Alkylborane sind wichtige Zwischenprodukte, da sie leicht oxidiert oder halogeniert werden können. Während die Hydroborierung mit anschließender Oxidation Alkohole liefert, entstehen bei der Hydroborierung mit anschließender Halogenierung die entsprechenden Halogenalkane.
Das Boratom fungiert hierbei als Elektrophil. Organoborate werden meist nicht isoliert, sondern in situ weiterverarbeitet. Durch Aufarbeitung mit alkalischer H2O2-Lösung erhält man zum Beispiel aus terminalen Olefinen primäre Alkohole.
$ \mathrm {3\;RCH{=}CH_{2}+BH_{3}\rightarrow (RCH_{2}CH_{2})_{3}B\!} $
$ \mathrm {(RCH_{2}CH_{2})_{3}B+6\;H_{2}O_{2}+HO^{-}\rightarrow 3\;RCH_{2}CH_{2}OH+B(OH)_{4}^{-}\!} $
Die folgende Abbildung ist ein Beispiel für den Reaktionsmechanismus der Hydroborierung. 1-Octen wird dabei mit Natriumborhydrid in absolutem Tetrahydrofuran unter Kühlung mit wasserfreier Essigsäure umgesetzt, danach mit Ätznatron und Wasserstoffperoxid. Man erhält das anti-Markownikow-Produkt.
boran.svg)
Literatur
- Reinhard Brückner: Reaktionsmechanismen. 3. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, München 2004, ISBN 3-8274-1579-9.
- F.A. Carey, R.J. Sundberg: Organische Chemie, VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-29217-9.
- H.C. Brown, Tetrahedron 1961, 12, 117
- G. Zweifel und H.C. Brown: Hydration of Olefins, Dienes, and Acetylenes via Hydroboration in Organic Reactions Vol. 13, Wiley 1963, doi:10.1002/0471264180.or013.01