Zerewitinow-Reaktion

Unter der Zerewitinow-Reaktion bzw. Zerewitinoff-Reaktion^[1] versteht man die Bestimmung aktiver Wasserstoffatome in einer chemischen Verbindung.

Dazu wird ein Methylmagnesiumhalogenid, also ein Grignard-Reagenz, mit der zu untersuchenden Verbindung umgesetzt. Es reagiert mit acidem Wasserstoff zu einem Magnesiumsalz und dem entsprechenden Kohlenwasserstoff. Das entstehende Methan wird gasvolumetrisch bestimmt. Verbindungen mit acidem bzw. aktivem H-Atom können beispielsweise Wasser, Alkohole, Amine oder Alkine sein.^[1]

Beispiele:

• allgemeine Reaktion von Methylmagnesiumbromid mit Wasser:

${\mathrm{CH}}_3\text{-}\mathrm{MgBr}+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}⟶{\mathrm{CH}}_4+\mathrm{Mg}(\mathrm{OH})\mathrm{Br}$

• allgemeine Umsetzung von Methylmagnesiumbromid mit einem Alkohol:

${\mathrm{CH}}_3\text{-}\mathrm{MgBr}+\mathrm{ROH}⟶{\mathrm{CH}}_4+\mathrm{Mg}(\mathrm{OR})\mathrm{Br}$

• Umsetzung von Methylmagnesiumiodid mit Propin, dessen Wasserstoffatom am sp-Kohlenstoffatom acide ist:

Benannt ist die Reaktion nach dem russischen Chemiker Fjodor Wassiljewitsch Zerewitinow (1874–1947).

Einzelnachweise