Zerewitinow-Reaktion

Unter der Zerewitinow-Reaktion bzw. Zerewitinoff-Reaktion^[1] versteht man die Bestimmung aktiver Wasserstoff atome in einer chemischen Verbindung.

Dazu wird ein Methylmagnesiumhalogenid, also ein Grignard-Reagenz, mit der zu untersuchenden Verbindung umgesetzt. Es reagiert mit acidem Wasserstoff zu einem Magnesiumsalz und dem entsprechenden Kohlenwasserstoff. Das entstehende Methan wird gasvolumetrisch bestimmt. Verbindungen mit acidem bzw. aktivem H-Atom können beispielsweise Wasser, Alkohole, Amine oder Alkine sein.^[1]

Beispiele:

allgemeine Reaktion von Methylmagnesiumbromid mit Wasser:

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allgemeine Umsetzung von Methylmagnesiumbromid mit einem Alkohol:

Fehler beim Parsen (MathML mit SVG- oder PNG-Rückgriff (empfohlen für moderne Browser und Barrierefreiheitswerkzeuge): Ungültige Antwort („Math extension cannot connect to Restbase.“) von Server „https://wikimedia.org/api/rest_v1/“:): \mathrm{CH_3\text{-}MgBr + ROH \longrightarrow CH_4 + Mg(OR)Br}

Umsetzung von Methylmagnesiumiodid mit Propin, dessen Wasserstoffatom am sp-Kohlenstoffatom acide ist:

Umsetzung von Methylmagensiumiodid mit Ethin

Benannt ist die Reaktion nach dem russischen Chemiker Fjodor Wassiljewitsch Zerewitinow (1874–1947).

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier und Helmut Alfons Klein: Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II. Springer Verlag; 6. vollständig überarbeitete Auflage. 2008, S. 200, ISBN 978-3540771067.

[Latscha-1] 1,0 ^1,1 Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier und Helmut Alfons Klein: Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II. Springer Verlag; 6. vollständig überarbeitete Auflage. 2008, S. 200, ISBN 978-3540771067.

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