Oppenauer-Oxidation

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Die Oppenauer-Oxidation ist eine Methode zur schonenden Synthese von Ketonen aus den entsprechenden sekundären Alkoholen. Die Namensreaktion ist nach ihrem Entdecker Rupert Viktor Oppenauer benannt.

Sie ist die Umkehrung der Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion. Der Alkohol wird mit Aluminium-tert.-butylat in einem Überschuss an Aceton oxidiert. Hierdurch liegt das Gleichgewicht auf der rechten Seite.

Seit dem Aufkommen der auf Chromaten (z. B. PCC) oder Dimethylsulfoxid basierenden Oxidationsmethoden (z. B. Swern-Oxidation) ist sie mittlerweile von geringerer präparativer Bedeutung. Aufgrund der basischen Reaktionsbedingungen ist sie jedoch für die Oxidation säureempfindlicher Substrate geeignet. Eine Variante, die Trichloracetaldehyd und Aluminiumoxid verwendet, ist in der Lage, selektiv sekundäre neben unveränderten primären Alkoholen zu oxidieren.

Mechanismus

Literatur

• Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. 5. Auflage, Thieme, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8. Google Books