Wacker-Verfahren

Das Wacker-Verfahren (auch Wacker-Hoechst-Verfahren genannt) ist ein großtechnischer Prozess in der chemischen Industrie, bei dem eine katalytische Addition von molekularem Sauerstoff an Alkene erfolgt.

Das von der Wacker Chemie AG (Deutschland) Anfang der 1960er Jahre ^[1] entwickelte Verfahren gehörte zu den ersten, die geeignet waren, auf die zukünftige Bedeutung von Alkenen hinzuweisen. Enorme Mengen an Aldehyden werden jährlich nach dieser Methode produziert. Es war die allgemeine Meinung, dass „die Erfindung des Wacker-Verfahrens einen Triumph des gesunden Menschenverstandes“ darstellt.^[2] Mit dieser Methode kann z. B. aus Ethen (C₂H₄) Acetaldehyd (CH₃CHO) gewonnen werden. Acetaldehyd kann wiederum zur Essigsäure (CH₃COOH) oxidiert werden.

Verfahren

Der Wacker-Prozess bzw. das Wacker-Verfahren führt genauso wie die ebenfalls großtechnisch durchgeführte Hydroformylierung zu Aldehyden, mit dem Unterschied, dass bei der Hydroformylierung eine Kettenverlängerung stattfindet und diese durch andere Übergangsmetalle katalysiert wird.

Der ablaufende Kreisprozess kann in folgenden Gleichungen zusammengefasst werden:

$ \mathrm {[PdCl_{4}]^{2-}+C_{2}H_{4}+H_{2}O\rightarrow CH_{3}CHO+Pd+2\ HCl+2\ Cl^{-}} $

$ \mathrm {Pd+2\ CuCl_{2}+2\ Cl^{-}\rightarrow [PdCl_{4}]^{2-}+2\ CuCl} $

$ \mathrm {2\ CuCl+1/2\ O_{2}+2\ HCl\rightarrow 2\ CuCl_{2}+H_{2}O} $

Es gibt das einstufige und das zweistufige Verfahren. Beim einstufigen Verfahren wird in einem Reaktor die Oxidation des Ethens sowie die Regeneration des Katalysators durchgeführt. Die Regeneration muss mit reinem Sauerstoff erfolgen, außerdem muss das verwendete Ethen sehr rein sein. Um unterhalb der Explosionsgrenze zu bleiben, wird mit einem Überschuss an Ethen gearbeitet, dadurch sinkt die Ausbeute auf etwa 35 %. Nicht umgesetztes Ethen kann jedoch erneut in den Reaktor geführt werden.

Beim zweistufigem Verfahren sind die Oxidation des Ethens und die Regeneration des Katalysators räumlich getrennt. Es kann mit Luftsauerstoff regeneriert werden. Die Reinheit des Ethens ist geringer als im einstufigen Verfahren. Allerdings sind die Investitionskosten in die Anlagen sowie der Energieverbrauch beim zweistufigem Verfahren deutlich höher, weshalb man, wenn die Versorgung mit reinem Sauerstoff gewährleistet ist, das einstufige Verfahren vorzieht.

Die Ausbeute liegt für beide Verfahren Prozesse bei etwa 95 %.

Das Wacker-Hoechst-Verfahren verliert an Bedeutung, da nicht die Aldehyde, sondern deren Folgeprodukte industriell die entscheidende Rolle spielen und diese (z. B. Essigsäure oder Essigsäureanhydrid) verstärkt über die Verwendung von Synthesegas hergestellt werden.

Einzelnachweise

Weblinks

• 3D-Animation des Mechanismus der Reaktion
• Weiteres im Lernprogramm zur Komplexchemie → Anwendungen → Katalyse

Literatur

• Huheey J.; Keiter E.; Keiter R.; Anorganische Chemie, 3. Auflage, de Gruyter, 2003, S. 837
• M.Baerns, A.Behr, A.Brehm, J.Gmehling, H.Hofmann, U.Onken, A.Renken; Technische Chemie, 1. Auflage, Wiley-VCH, 2006, S. 573