Perkow-Reaktion

Die Perkow-Reaktion ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie. Sie wird benutzt um Ketone, die in α-Position mit Abgangsgruppen substituiert sind mit Hilfe von Phosphiten zu Vinylphosphaten umzusetzen.^[1]^[2]

Reaktionsmechanismus

Für die Perkow Reaktion werden viele unterschiedliche Mechanismen vorgeschlagen. Der hier vorgestellte Mechanismus stammt aus dem Buch "Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents" von Zerong Wang. Im ersten Schritt greift das Phosphit an der Carbonylgruppe an. Anschließend folgt eine Umlagerung der Phosphorgruppierung, so dass schließlich das erwünschte Vinylphosphat freigesetzt wird.

Einzelnachweise

↑ W. Perkow, K. Ullrich, F. Meyer: Neue Phosphorsäureester mit pupillenverengender Wirkung, in: Naturwissenschaften 1952, 39, 353.
↑ W. Perkow: Umsetzungen mit Alkylphosphiten. I. Mitteil.: Umlagerungen bei der Reaktion mit Chloral und Bromal, in: Chem. Ber. 1954, 87, 755–758.

Literatur

Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, John Wiley & Sons, 3 Volume Set, 2009

[1] W. Perkow, K. Ullrich, F. Meyer: Neue Phosphorsäureester mit pupillenverengender Wirkung, in: Naturwissenschaften 1952, 39, 353.

[2] W. Perkow: Umsetzungen mit Alkylphosphiten. I. Mitteil.: Umlagerungen bei der Reaktion mit Chloral und Bromal, in: Chem. Ber. 1954, 87, 755–758.

[1]

[2]