Chlorfenvinphos
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- Giftiger Stoff
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- Phosphorsäureester
- Chloralken
- Chloraromat
- Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)
- Insektizid
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Chlorfenvinphos | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H14Cl3O4P | ||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 470-90-6 | ||||||||||||||||||
| PubChem | 5377791 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 359,57 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,36 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
167–170 °C (0,66 mbar)[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| LD50 |
10 mg·kg−1 (oral Ratte)[1] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Chlorfenvinphos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Phosphorsäureester.
Gewinnung und Darstellung
Chlorfenvinphos kann durch Reaktion von m-Dichlorbenzol mit Dichloracetylchlorid und anschließende Reaktion des Zwischenproduktes mit Triethylphosphit gewonnen werden.[6]
Eigenschaften
Chlorfenvinphos ist eine in reiner Form farblose, als technisches Produkt bernsteinfarbene Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
Chlorfenvinphos ist ein Insektizid, das bis 1991 in den USA verwendet wurde. Danach wurde die Verwendung in den USA untersagt. Kommerzielle Präparate enthalten in der Regel 90 % Chlorfenvinphos in flüssiger Form.[7] Das technisches Produkt ist eine Mischung aus cis- and trans-Isomeren.[2] Es enthält nicht weniger als 92 % Chlorfenvinphos, wobei eine typische Probe 9,7 % des cis-und 83,8 % trans-Isomers enthält. Das cis-Isomer ist dabei weniger als Insektizid wirksam als das trans-Isomer.[3] Es wirkt als Cholinesterasehemmer und hydrolysiert in Lösung langsam.[8]
In der Schweiz ist Chlorfenvinphos in einigen Präparaten gegen Kohl-, Möhren- und Zwiebelfliege im Gemüseanbau zugelassen. In Deutschland und Österreich sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Chlorfenvinphos als Wirkstoff enthalten.[9]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 470-90-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt Chlorfenvinphos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Juni 2011.
- ↑ 3,0 3,1 Inchem: Chlorfenvinphos in Pesticide Residues Series
- ↑ 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 470-90-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-81551401-5 (Seite 293 in der Google Buchsuche).
- ↑ Agency for Toxic Substances and Disease Registry: Chlorfenvinphos
- ↑ Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404499-3 (Seite 224 in der Google Buchsuche).
- ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 12. Juli 2011