Dichloracetylchlorid
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- Chloralkan
- Carbonsäurechlorid
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Dichloracetylchlorid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2HCl3O | ||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 79-36-7 | ||||||||||||||||||
| PubChem | 6593 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 147,39 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,53 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
108 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
zersetzt sich in Wasser (Hydrolyse zu Dichloressigsäure und Salzsäure) und Ethanol, mischbar mit Diethylether[4] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,46–1,462[5] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| LD50 |
2460 mg·kg−1 oral Ratte[9] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Dichloracetylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurehalogenide und Ketone. Es ist eine farblose bis gelbliche, an Luft rauchende Flüssigkeit mit stechendem Geruch.
Vorkommen
Dichloracetylchlorid kann beim Lichtbogenschweißen entstehen, wenn der Stahl mit Trichlorethylen oder 1,1,1-Trichlorethan gereinigt wurde und sich Reste davon am Material oder in der Luft befinden.
Gewinnung und Darstellung
Dichloracetylchlorid kann durch Oxidation von Trichlorethen, durch Reaktion von Dichloressigsäure und Thionylchlorid oder durch Reaktion von Chloroform und Kohlendioxid in Gegenwart von Aluminiumchlorid hergestellt werden.
Eigenschaften
Dichloracetylchlorid reagiert mit Alkalihydroxiden, Alkoholen, Laugen und Wasser, wobei toxische Substanzen wie Chlorwasserstoff oder Phosgen entstehen können.
Verwendung
Dichloracetylchlorid wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Arzneistoffen und Pflanzenschutzmitteln, sowie für Dichloressigsäure und ihren Estern verwendet.
Sicherheitshinweise
Dichloracetylchlorid-Dämpfe können bei Temperaturen über dem Flammpunkt von 66 °C mit Luft explosive Gemische bilden.
Siehe auch
- Chloracetylchlorid C2H2Cl2O
- Trichloracetylchlorid C2Cl4O
Einzelnachweise
- ↑ Datenblatt Dichloracetylchlorid bei Merck, abgerufen am 13. September 2007.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Eintrag zu CAS-Nr. 79-36-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. September 2007 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Datenblatt des Office of Pollution Prevention and Toxics
- ↑ Toxikologische Bewertung von Dichloressigsäurechlorid bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.
- ↑ Datenblatt Dichloracetylchlorid bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
- ↑ 6,0 6,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 79-36-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Dichloroacetyl chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Betriebsanweisung bei der Universität Würzburg