Dichlobenil

Strukturformel
Strukturformel von Dichlobenil
Allgemeines
Name Dichlobenil
Andere Namen

2,6-Dichlorbenzonitril

Summenformel C7H3Cl2N
CAS-Nummer 1194-65-6
PubChem 3031
Kurzbeschreibung

farbloses Pulver mit charakteristischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 172,01 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,349 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

145 − 146 °C[2]

Siedepunkt

270 − 270,1 °C[2]

Dampfdruck

0,00073 mbar (20 °C)[2]

Löslichkeit

Praktisch unlöslich in Wasser (0,02 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 312-411
P: 273-​280 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 21-51/53
S: (2)-36/37-61
LD50

2710 mg·kg−1 (oral Ratte)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dichlobenil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile und organischen Chlorverbindungen.

Geschichte

Dichlobenil wurde Mitte der 1950er Jahre entdeckt und in den 1960er Jahren wurden seine herbiziden Eigenschaften untersucht. Dabei wurde festgestellt, das es sehr stark die Keimung unterdrückt.[6]

Gewinnung und Darstellung

Dichlobenil kann durch Reaktion von 2,6-Dichlorbenzaldehyd mit Hydroxylamin gewonnen werden.[7]

Eigenschaften

Dichlobenil ist ein brennbarer Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

Dichlobenil wurde als Herbizid verwendet. Seine Halbwertszeit im Freien beträgt etwa 60 Tage.[6] Im Boden bildet es sich unter anderem beim Abbau von Chlorthiamid.[8] In Deutschland wurde am 23. August 2004 die Zulassung des Mittels durch das Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit (BVL) widerrufen.[9] In Deutschland und Österreich ist kein Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff erhältlich, in der Schweiz sind dagegen zahlreiche Dichlobenil-Präparate für die Verwendung beim Anbau von Ziergehölzen und in forstlichen Pflanzgärten zugelassen.[10]

Einzelnachweise

  1. ICSC (Inchem)
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 Eintrag zu CAS-Nr. 1194-65-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. November 2010 (JavaScript erforderlich)
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 1194-65-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt Dichlobenil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. 6,0 6,1 V. S. P. Rao; Principles of weed science, S.87; ISBN 978-1-57808-069-4.
  7. Thomas A. Unger; Pesticide synthesis handbook, S.820; ISBN 978-0-8155-1401-5.
  8. Beynon, K. I.; Wright, A. N.: Persistence, Penetration, and Breakdown of Chlorthiamid and Dichlobenil Herbicides in Field Soils of Different Types, in: J. Sc. Fd. Agric. 1968, 19, 718-722.
  9. Allgemeinverfügung zur Rückgabe der Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Dichlobenil.
  10. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 26. November 2010.

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die letzten News aus den Naturwissenschaften

20.01.2021
Kometen_und_Asteroiden
Älteste Karbonate im Sonnensystem
Die Altersdatierung des Flensburg-Meteoriten erfolgte mithilfe der Heidelberger Ionensonde.
20.01.2021
Quantenphysik - Teilchenphysik
Einzelnes Ion durch ein Bose-Einstein-Kondensat gelotst.
Transportprozesse in Materie geben immer noch viele Rätsel auf.
20.01.2021
Sterne - Astrophysik - Klassische Mechanik
Der Tanz massereicher Sternenpaare
Die meisten massereichen Sterne treten in engen Paaren auf, in denen beide Sterne das gemeinsame Massenzentrum umkreisen.
19.01.2021
Sonnensysteme - Sterne - Biophysik
Sonnenaktivität über ein Jahrtausend rekonstruiert
Ein internationales Forschungsteam unter Leitung der ETH Zürich hat aus Messungen von radioaktivem Kohlenstoff in Baumringen die Sonnenaktivität bis ins Jahr 969 rekonstruiert.
19.01.2021
Quantenoptik - Teilchenphysik
Forschungsteam stoppt zeitlichen Abstand von Elektronen innerhalb eines Atoms
Seit mehr als einem Jahrzehnt liefern Röntgen-Freie-Elektronen-Laser (XFELs) schon intensive, ultrakurze Lichtpulse im harten Röntgenbereich.
15.01.2021
Sterne - Strömungsmechanik
Welche Rolle Turbulenzen bei der Geburt von Sternen spielen
A
14.01.2021
Thermodynamik
Wie Aerosole entstehen
Forschende der ETH Zürich haben mit einem Experiment untersucht, wie die ersten Schritte bei der Bildung von Aerosolen ablaufen.
12.01.2021
Quantenoptik
Schnellere und stabilere Quantenkommunikation
Einer internationalen Forschungsgruppe ist es gelungen, hochdimensionale Verschränkungen in Systemen aus zwei Photonen herzustellen und zu überprüfen.
11.01.2021
Quantenoptik - Teilchenphysik
Elektrisch schaltbares Qubit ermöglicht Wechsel zwischen schnellem Rechnen und Speichern
Quantencomputer benötigen zum Rechnen Qubits als elementare Bausteine, die Informationen verarbeiten und speichern.
11.01.2021
Galaxien
ALMA beobachtet, wie eine weit entfernte kollidierende Galaxie erlischt
Galaxien vergehen, wenn sie aufhören, Sterne zu bilden.