Dichlobenil
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
- Gesundheitsschädlicher Stoff
- Umweltgefährlicher Stoff
- Nitril
- Chloraromat
- Herbizid
- Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Dichlobenil | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
2,6-Dichlorbenzonitril | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C7H3Cl2N | ||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 1194-65-6 | ||||||||||||||||||
| PubChem | 3031 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloses Pulver mit charakteristischem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 172,01 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,349 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
145 − 146 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
270 − 270,1 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
Praktisch unlöslich in Wasser (0,02 g·l−1 bei 20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| LD50 |
2710 mg·kg−1 (oral Ratte)[2] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Dichlobenil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile und organischen Chlorverbindungen.
Geschichte
Dichlobenil wurde Mitte der 1950er Jahre entdeckt und in den 1960er Jahren wurden seine herbiziden Eigenschaften untersucht. Dabei wurde festgestellt, das es sehr stark die Keimung unterdrückt.[6]
Gewinnung und Darstellung
Dichlobenil kann durch Reaktion von 2,6-Dichlorbenzaldehyd mit Hydroxylamin gewonnen werden.[7]
Eigenschaften
Dichlobenil ist ein brennbarer Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]
Verwendung
Dichlobenil wurde als Herbizid verwendet. Seine Halbwertszeit im Freien beträgt etwa 60 Tage.[6] Im Boden bildet es sich unter anderem beim Abbau von Chlorthiamid.[8] In Deutschland wurde am 23. August 2004 die Zulassung des Mittels durch das Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit (BVL) widerrufen.[9] In Deutschland und Österreich ist kein Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff erhältlich, in der Schweiz sind dagegen zahlreiche Dichlobenil-Präparate für die Verwendung beim Anbau von Ziergehölzen und in forstlichen Pflanzgärten zugelassen.[10]
Einzelnachweise
- ↑ ICSC (Inchem)
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 Eintrag zu CAS-Nr. 1194-65-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. November 2010 (JavaScript erforderlich)
- ↑ 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 1194-65-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Dichlobenil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ 6,0 6,1 V. S. P. Rao; Principles of weed science, S.87; ISBN 978-1-57808-069-4.
- ↑ Thomas A. Unger; Pesticide synthesis handbook, S.820; ISBN 978-0-8155-1401-5.
- ↑ Beynon, K. I.; Wright, A. N.: Persistence, Penetration, and Breakdown of Chlorthiamid and Dichlobenil Herbicides in Field Soils of Different Types, in: J. Sc. Fd. Agric. 1968, 19, 718-722.
- ↑ Allgemeinverfügung zur Rückgabe der Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Dichlobenil.
- ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 26. November 2010.