Dichloraniline

Die Dichloraniline bilden eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl vom Anilin als auch von Chlorbenzol ableiten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aminogruppe (–NH₂) und zwei Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₅Cl₂N. Alle Stoffe sind in Wasser schwer löslich und giftig.

Dichloraniline
Name	2,3-Dichloranilin	2,4-Dichloranilin	2,5-Dichloranilin	2,6-Dichloranilin	3,4-Dichloranilin	3,5-Dichloranilin
Andere Namen	1-Amino- 2,3-dichlorbenzol, 2,3-Dichlorphenylamin, 2,3-Dichlorbenzolamin, 2,3-DCA	1-Amino- 2,4-dichlorbenzol, 2,4-Dichlorphenylamin, 2,4-Dichlorbenzolamin, 2,4-DCA	1-Amino- 2,5-dichlorbenzol, 2,5-Dichlorphenylamin, 2,5-Dichlorbenzolamin, 2,5-DCA	1-Amino- 2,6-dichlorbenzol, 2,6-Dichlorphenylamin, 2,6-Dichlorbenzolamin, 2,6-DCA	1-Amino- 3,4-dichlorbenzol, 3,4-Dichlorphenylamin, 3,4-Dichlorbenzolamin, 3,4-DCA	1-Amino- 3,5-dichlorbenzol, 3,5-Dichlorphenylamin, 3,5-Dichlorbenzolamin, 3,5-DCA
Strukturformel
CAS-Nummer	608-27-5	554-00-7	95-82-9	608-31-1	95-76-1	626-43-7
PubChem	11844	11123	7262	11846	7257	12281
Summenformel	C6H5Cl2N
Molare Masse	162,02 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	brennbare, kristalline Feststoffe
Schmelzpunkt	23–24 °C[1]	59–62 °C[2]	49–51 °C[3]	39 °C[4]	70–72,5 °C[5]	52 °C[6]
Siedepunkt	252 °C[1]	242 °C[2]	250 °C[3]	97 °C (bei 7 mbar)[4]	272 °C[5]	259–260 °C[6]
Dichte	1,37 g/cm3[1]	1,567 g/cm3[2]	1,54 g/cm3[3]	1,275 g/cm3[4]	1,37 g/cm3[5]	1,58 g/cm3[6]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (0,4–1,6 g/l bei 20 °C)[1][2][3][4][5][6], löslich in Ethanol und Ether
GHS- Kennzeichnung	Gefahr[1][2][3][4]				Gefahr[5]	Gefahr[6]
H- und P-Sätze	301-311-331-373-400-410				331-311-301-318-317-400-410	331-311-301-373-400-410
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	260-​301+310- 302+352-​361-​405-​501	273-​280-​302+352- 304+340-​309+310	261-​273-​280- 301+310-​311-​501	260-​301+310-​302+352- 361-​405-​501	273-​280-​304+340- 302+352-​305+351+338-​309+310	261-​273-​280- 301+310-​311-​501
Gefahrstoff- kennzeichnung	Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) [1][2][3][4][5][6]
R-Sätze	23/24/25-33-50/53				23/24/25-41-43-50/53	23/24/25-33-50/53
S-Sätze	(1/2)-28-36/37-45-60-61				(1/2)-26-36/37/39-45-60-61	(1/2)-28-36/37-45-60-61

Darstellung

Dichloraniline können durch Hydrierung von Dichlornitrobenzolen mit Wasserstoff mit Hilfe eines Edelmetallkatalysators bei Temperaturen von 80–180 °C und Drücken von 0,3 bis 15 MPa gewonnen werden.^[7]

Verwendung

Alle Dichloraniline werden als Zwischenprodukte zur Herstellung von Arzneistoffen, Farbstoffen, Schädlingsbekämpfungsmitteln und Pflanzenschutzmitteln, aber auch Flammschutzmitteln und Polymeren verwendet. So wird z. B. 3,4-Dichloranilin zu 3,4-Dichlorphenylisocyanat bzw. Diuron und 3,5-Dichloranilin zu Vinclozolin verarbeitet. Weltweit werden etwa 45.000 t 3,4-Dichloranilin pro Jahr produziert (Stand 1997).^[8]

Einzelnachweise