Dichlorbenzole

Dichlorbenzole
Name	1,2-Dichlorbenzol	1,3-Dichlorbenzol	1,4-Dichlorbenzol
Andere Namen	o-Dichlorbenzol	m-Dichlorbenzol	p-Dichlorbenzol
Strukturformel	Struktur von 1,2-Dichlorbenzol
CAS-Nummer	95-50-1	541-73-1	106-46-7
	25321-22-6 (Isomerengemisch)
PubChem	7239	10943	4685
Summenformel	C6H4Cl2
Molare Masse	147,00 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig		fest
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]	farblose Flüssigkeit mit charakteristisch aromatischem Geruch[2]	weißer kristalliner Feststoff mit kampferartigem Geruch[3]
Schmelzpunkt	−18 °C[1]	−22 °C[2]	53 °C[3]
Siedepunkt	179 °C[1]	173 °C[2]	174 °C[3]
Löslichkeit	150 mg·l−1 (20 °C)[1]	110 mg·l−1 (20 °C)[2]	49 mg·l−1 (20 °C)[3]
	praktisch unlöslich in Wasser, löslich in organischen Lösungsmitteln
GHS- Kennzeichnung	Achtung[1]	Achtung[2]	Gefahr[3]
H- und P-Sätze	302-315-319-335-410	302-411	351-319-410
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	261-​273-​305+351+338-​501	264-​270-​273 301+312-​330-​501	273-​280-​281 305+351+338-​405-​501
Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2][3]	Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N)
R-Sätze	22-36/37/38-50/53	22-51/53	36-40-50/53
S-Sätze	(2)-23-60-61	(2)-61	(2)-36/37-46-60-61

Die Dichlorbenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, bestehend aus einem Benzolring mit zwei Chloratomen (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₄Cl₂.

Darstellung

Wird Benzol direkt mit Chlor in Gegenwart einer Lewissäure wie z. B. Eisen(III)-chlorid oder Aluminiumchlorid umgesetzt, ergibt sich als Hauptprodukt Chlorbenzol in 80–90%iger Ausbeute. Die o- und p-Dichlorbenzole fallen bei dieser Reaktion nur in geringen Mengen als Nebenprodukte an.

Wird die Menge des eingesetzten Chlorierungsmittels deutlich erhöht, so können größere Mengen p-Dichlorbenzol neben o-Dichlorbenzol und wenig m-Dichlorbenzol gewonnen werden. Weiterhin entstehen auch Chlorbenzol und die höher chlorierten Benzole (z. B. Trichlorbenzole).

Eigenschaften

o-Dichlorbenzol und m-Dichlorbenzol sind farblose ölige Flüssigkeiten mit stechendem Geruch; p-Dichlorbenzol (auch Paradichlorbenzol (PDCB) genannt) ist ein Feststoff mit starkem Geruch. Der Stoff befindet sich heute weltweit in der Luft und im Wasser und ist biologisch schwer abbaubar.

Dichlorbenzole sind praktisch unlöslich in Wasser, aber löslich in organischen Lösungsmitteln. Die Siedepunkte der drei Isomere liegen relativ nah beieinander, während sich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das p-Dichlorbenzol, welches die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Verwendung

Dichlorbenzole finden zunehmend Anwendung als Edukte und Zwischenprodukte für Pharmazeutika, Pflanzenschutzmittel, Farbstoffe und Schädlingsbekämpfungsmittel. Sie dienen als Lösungsmittel für Lacke, Gummi, Wachse, Harze und Desinfektionsmittel.

Der größte Teil des hergestellten o-Dichlorbenzols wird durch Nitrierung zu 3,4-Dinitrochlorbenzol weiterverarbeitet. Die Substanz findet auch Verwendung als inertes Lösungsmittel bei der Herstellung von Isocyanaten.^[4] Das m-Dichlorbenzol wird ausschließlich als chemisches Zwischenprodukt verwendet.

Für das p-Dichlorbenzol (PDCB), das als Nebenprodukt anfällt, wurden in der Vergangenheit einige sehr umstrittene Einsatzgebiete gefunden. In vielen WC-Steinen wurde der Stoff mittlerweile durch alternative Stoffe ersetzt. In Steinen für Urinale in der Gastronomie wird es aber heute noch verwendet, da es stark, entfernt himbeerartig, riecht. Die Substanz hat jedoch keine keimtötende Wirkung. Auch in Mottenkugeln^[5] und Pestiziden findet PDCB noch Verwendung.^[6][7]

Gefahren

p-Dichlorbenzol ist ein in der Umwelt schlecht abbaubarer Stoff. Es ist giftig für Wasserorganismen (WGK 2^[3]) und kann daher längerfristig schädliche Wirkungen haben. Im tierischen Organismus wirkt PDCB schädlich, indem es vorzugsweise Leber, Nieren und Lungen angreift. Auch reizt es Haut und Augen. In neueren Untersuchungen erwies sich Paradichlorbenzol als krebserregend (karzinogen/kanzerogen).^[6][7]

Einzelnachweise

Weblinks

Commons: Dichlorbenzole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Vorlage:Commonscat/WikiData/Difference

• Verfahren zur Trennung von m- und p-Dichlorbenzol
• Herstellung von Dichloraromaten in Gegenwart von Lewissäuren und HCl