Dibrombenzole

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Dibrombenzole
Name 1,2-Dibrombenzol 1,3-Dibrombenzol 1,4-Dibrombenzol
Andere Namen o-Dibrombenzol m-Dibrombenzol p-Dibrombenzol
Strukturformel O-Dibromobenzene.svg M-Dibromobenzene.svg P-Dibromobenzene.svg
CAS-Nummer 583-53-9 108-36-1 106-37-6
PubChem 11414 7927 7804
Summenformel C6H4Br2
Molare Masse 235,92 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig fest
Schmelzpunkt 4–6 °C[1] −7 °C[2] 83–87 °C[3]
Siedepunkt 219 °C[4] 219 °C[4] 219 °C[4]
GHS-
Kennzeichnung
07 – Achtung
Achtung[1]
07 – Achtung
Achtung[2]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich
Gefahr[3]
H- und P-Sätze 315-319-335 315-319-335 315-319-335-400
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261-​305+351+338 261-​305+351+338 261-​273-​305+351+338
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1][2][3]
Reizend
Reizend
(Xi)
R-Sätze 36/37/38
S-Sätze 26-36

Die Dibrombenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, bestehend aus einem Benzolring mit zwei Bromatomen (–Br) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H4Br2.

Eigenschaften

Die Siedepunkte der drei Isomere sind praktisch gleich, während sich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das 1,4-Dibrombenzol, welches die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Darstellung

Durch erneute Bromierung (Zweitsubstitution) von Brombenzol mit Brom und Eisen(III)-bromid entstehen Gemische der drei Isomere, wobei das meta-Derivat nur in geringen Mengen anfällt. Das Verhältnis ortho/meta/para beträgt 13 % / 2 % / 85 %.[5] Aus den Phenylendiaminen sind die Dibrombenzole durch Diazotierung beider Aminogruppen und anschließender Zugabe von Kupfer(I)-bromid darstellbar (Sandmeyer-Reaktion).[6]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt 1,2-Dibrombenzol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Februar 2011.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt 1,3-Dibrombenzol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Februar 2011.
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt 1,4-Dibrombenzol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Februar 2011.
  4. 4,0 4,1 4,2 CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  5. K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore: Organische Chemie, 4. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2005, ISBN 978-3-527-31380-8, S. 824.
  6. K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore: Organische Chemie, 4. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2005, ISBN 978-3-527-31380-8, S. 1194.

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