Diiodbenzole

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Diiodbenzole
Name 1,2-Diiodbenzol 1,3-Diiodbenzol 1,4-Diiodbenzol
Andere Namen o-Diiodbenzol m-Diiodbenzol p-Diiodbenzol
Strukturformel o-Diiodbenzol m-Diiodbenzol p-Diiodbenzol
CAS-Nummer 615-42-9 626-00-6 624-38-4
PubChem 11994 12270 12208
Summenformel C6H4I2
Molare Masse 329,91 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig fest
Schmelzpunkt 27 °C[1] 40 °C[2] 131–133 °C[3]
Siedepunkt 287 °C[1] 285 °C[2] 285 °C[3]
Dichte 2,524 g·cm−3[4]
GHS-
Kennzeichnung
05 – Ätzend 07 – Achtung
Gefahr[4]
07 – Achtung
Achtung[5]
keine GHS-Piktogramme
[3]
H- und P-Sätze 315-318-335 315-319-335 keine H-Sätze
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261-​280-​305+351+338 261-​305+351+338 keine P-Sätze
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[4][5][3]
Reizend
Reizend
(Xi)
Reizend
Reizend
(Xi)
R-Sätze 36/37/38 36/37/38 keine R-Sätze
S-Sätze 24/25 26-36 22-24/25

Die Diiodbenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, bestehend aus einem Benzolring mit zwei Iodatomen (–I) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H4I2.

Eigenschaften

Die Siedepunkte der drei Isomere liegen relativ nah beieinander, während sich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das 1,4-Diiodbenzol, welches die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Darstellung

Die Diiodbenzole können aus den entsprechenden Diaminobenzolen durch Diazotierung und anschließende Umsetzung mit Kupfer(I)-iodid erhalten werden.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Morrison/Boyd: Lehrbuch der Organischen Chemie, 3. Auflage, VCH, Weinheim 1986, ISBN 3-527-26067-6, S. 1113.
  2. 2,0 2,1 CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 Datenblatt 1,4-Diiodbenzol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Februar 2011.
  4. 4,0 4,1 4,2 Datenblatt 1,2-Diiodbenzol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Februar 2011.
  5. 5,0 5,1 Datenblatt 1,3-Diiodbenzol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Februar 2011.

Literatur

  • Abil E. Aliev, Kenneth D. M. Harris, Xavier Alcobéa, Eugènia Estop: „Dynamic properties of p-diiodobenzene investigated by solid-state 2H and 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy“, in: J. Chem. Soc., Faraday Trans., 1993, 89, S. 3797–3800; doi:10.1039/FT9938903797.
  • T. V. Magdesieva, I. I. Kukhareva, G. A. Artamkina, I. P. Beletskaya, K. P. Butin: „Electrochemically induced aromatic nucleophilic substitution in p-diiodobenzene with [(η5-C5H5)Fe(CO)2] and [(η5-C5H5)W(CO)3]-anions“, in: Journal of Organometallic Chemistry, 1995, 487 (1–2), S. 163–166; doi:10.1016/0022-328X(94)05077-O.
  • Linda C. Brazdil, Carlo J. Cutler: „Selective Production of Diiodobenzene and Iodobenzene from Benzene“, in: J. Org. Chem., 1996, 61 (26), S. 9621–9622; doi:10.1021/jo961493m.

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