Diiodmethan

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Strukturformel
Struktur von Diiodmethan
Allgemeines
Name Diiodmethan
Andere Namen

Methyleniodid

Summenformel CH2I2
CAS-Nummer 75-11-6
PubChem 6346
Kurzbeschreibung

farblose bis braune Flüssigkeit mit charakteristischen Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 267,84 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

3,325 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

6 °C[3][1]

Siedepunkt
  • 67–69 °C (11 mmHg)[4]
  • 181 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit

schlecht in Wasser (0,8 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,7425 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302-315-318-335
P: 261-​280-​305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-37/39
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

68,5 ± 0,8 kJ·mol−1[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diiodmethan (CH2I2), in der Literatur ist häufiger die Bezeichnung Methyleniodid bzw. die veraltete Version Methylenjodid anzutreffen, ist ein zweifach iodiertes Derivat des Methans und somit ein halogenierter Kohlenwasserstoff.

Gewinnung und Darstellung

Diiodmethan kann ähnlich wie Dibrommethan durch Reaktion von Iodoform mit Natriumarsenit und Natriumhydroxid gewonnen werden.[7]

$ \mathrm{CHI_3 + Na_3AsO_3 + NaOH \rightarrow CH_2I_2 + Na_3AsO_4 + NaI} $

Es kann auch durch Halogenaustausch mit Aluminiumiodid aus Dichlormethan hergestellt werden.

Eigenschaften

In frischem Zustand ist Diiodmethan eine farblose Flüssigkeit, die sich im Laufe der Zeit durch Zersetzungsreaktionen am Tageslicht bräunlich verfärben kann. Sowohl die Dichte als auch der Brechungsindex von Diiodmethan sind mit 3,325 g·cm−3[2] bzw. 1,7425 (20 °C und 589,3 nm)[2] außergewöhnlich hoch. Die Oberflächenspannung beträgt 0,0508 N·m−1[8].

Verwendung

In der organischen Synthese kann CH2I2 zur Darstellung von Carbenen verwendet werden, zum Beispiel in der Simmons-Smith-Reaktion.[9] Außerdem findet es als Iodquelle bei sandmeyerartigen Reaktionen Verwendung, zum Beispiel wenn in Systemen gearbeitet wird, in denen anorganische Iodide nicht löslich sind.[10]

In der Mineralogie wird die Schwerflüssigkeit mithilfe der Immersionsmethode häufig zur Bestimmung der Brechzahl von Mineralien, sowie zur Abtrennung und Dichtebestimmung unbekannter Schwermineralien verwendet. Wegen seiner unbestimmten Toxizität sollte Diiodmethan hierfür nicht mehr verwendet werden, zumal es in vielen Fällen sehr einfach durch ungefährlichere Schwerflüssigkeiten ersetzt werden kann.

Bei der Kontaktwinkelmessung wird Diiodmethan als Referenzflüssigkeit zur Bestimmung der Oberflächenenergie von Festkörpern verwendet, da es für eine rein bzw. vorwiegend unpolare Flüssigkeit eine relativ hohe Oberflächenspannung aufweist und daher gut messbare Kontaktwinkel ausbildet.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Eintrag zu CAS-Nr. 75-11-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. September 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  3. Datenblatt Diiodmethan bei Merck, abgerufen am 5. Juli 2007.
  4. 4,0 4,1 4,2 Datenblatt Diiodomethane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. A. S. Carson, P. G. Laye, J. B. Pedley, Alison M. Welsby: The enthalpies of formation of iodomethane, diiodomethane, triiodomethane, and tetraiodomethane by rotating combustion calorimetry, in: The Journal of Chemical Thermodynamics, 1993, 25 (2), S. 261–269; doi:10.1006/jcht.1993.1025.
  7. Methylene iodide preparation
  8. Website der Firma Krüss, abgerufen am 8. Oktober 2009.
  9. H. E. Simmons, T. L. Cairns, S. A. Vladuchick, C. M. Hoiness: "Review of its use in the cyclopropanation of olefins", in: Org. React., 1973, 20, S. 1–131.
  10. V. Nair, S. Richardson: "Modification of Nucleic Acid Bases via Radical Intermediates: Synthesis of Dihalogenated Purine Nucleosides", in: Synthesis, 1982, S. 670–672; doi:10.1055/s-1982-29896.

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