Diiodtyrosin
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Freiname | Diiodtyrosin | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H9I2NO3 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 300-39-0 | ||||||||||||||
| PubChem | 6181 | ||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||
| DrugBank | EXPT03137 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
kristalline Nadeln[1] | ||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 432,98 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (617 mg·l−1 bei 20 °C)[2] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Diiodtyrosin (DIT), veraltet auch Dijodtyrosin (DJT), ist eine nicht-proteinogene Aminosäure, die aus der proteinogenen Aminosäure L-Tyrosin durch Iodierung entsteht. Es ist im menschlichen Körper die Vorstufe der Schilddrüsenhormone Triiodthyronin (T3) und Thyroxin (T4).
Biologische Bedeutung
→ Hauptartikel: Schilddrüsenhormone – Bildung und Freisetzung
Biosynthese (Mensch)
Diiodtyrosin wird in der Schilddrüse aus L-Tyrosin und Iodid gebildet. Das L-Tyrosin liegt dabei in Form von an Thyreoglobulin gebundenen Tyrosyl-Resten vor und das Iodid wird mit Hilfe des Enzyms Thyreoperoxidase (TPO) an die Tyrosyl-Reste gebunden; durch Bindung eines Iod-Atoms entsteht zunächst Monoiodtyrosin (MIT), durch Bindung eines weiteren Iod-Atoms dann Diiodtyrosin. Da die TPO Häm als prosthetische Gruppe enthält, kann die Synthese von MIT und DIT (und infolgedessen auch die der Schilddrüsenhormone) durch einen Eisenmangel eingeschränkt sein.[4][5][6][7]
Hormonvorstufe (Mensch)
Diiodtyrosin ist beim Menschen die Vorläufersubstanz des Schilddrüsenhormons L-Thyroxin (T4) und einer der Vorläufersubstanzen des Schilddrüsenhormons Triiodthyronin (T3).
Verwendung
Diiodtyrosin wird als Arzneimittel bei Schilddrüsenerkrankungen (Thyreostatikum) eingesetzt.[8] Darüber hinaus ist es ein Wärmehysterese-Protein-Hemmer.[9]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt 3,5-Dijod-L-Tyrosin, Dihydrat bei AlfaAesar, abgerufen am 19. Februar 2010 (JavaScript erforderlich)..
- ↑ Diiodtyrosin bei ChemIDplus.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Abschnitt Physiologie in „Schilddrüse“ bei DPC-Bühlmann GmbH
- ↑ Aritikel „Jod“ im Lexikon für Orthomolekulare Medizin – Vitalstoff-Lexikon
- ↑ Abschnitt 1.5.3 in Jörg Sasse: Dissertation: „Plasmakonzentrationen von Prolaktin, Cortisol, Trijodthyronin und Thyroxin bei Schlafentzug-Respondern unter Tryptophan-Depletion im Rahmen einer endogenen Depression“. Medizinische Fakultät Charité der Humboldt Universität zu Berlin, 10. Oktober 2000.
- ↑ Abschnitt 1.1.2 in Katarzyna Agata Fischmann: Inaugural-Dissertation: „Veränderungen der Schilddrüsenparameter TSH, fT3 und fT4 im Verlauf einer Entgiftungs-/Entwöhnungstherapie bei Alkoholkranken“. Medizinische Fakultät der Eberhard Karls Universität zu Tübingen, 2005.
- ↑ ATC-H03BX01-Eintrag (englisch) bei ATC/DDD Index 2007
- ↑ Diiodtyrosin. In: DrugBank
Siehe auch
Weblinks
Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Tyrosin-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien- Thyroperoxidase (EC 1.11.1.8) (englisch) bei ExPASy
- Thyroxine 5'-deiodinase (EC 1.97.1.10) (englisch) bei ExPASy
- Thyroxine 5-deiodinase (EC 1.97.1.11) (englisch) bei ExPASy
- Diiodotyrosine transaminase (EC 2.6.1.24) (englisch) bei ExPASy
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