Monoiodtyrosin
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Monoiodtyrosin | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H10INO3 | ||||||
| CAS-Nummer | 70-78-0 | ||||||
| PubChem | 3032857 | ||||||
| DrugBank | EXPT01951 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 307,09 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||
| Schmelzpunkt | |||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Monoiodtyrosin (MIT), veraltet auch Monojodtyrosin (MJT), ist eine nicht-proteinogene Aminosäure, die aus der proteinogenen Aminosäure L-Tyrosin durch Iodierung entsteht. Es ist im menschlichen Körper die Vorstufe der Schilddrüsenhormone Triiodthyronin (T3) und Thyroxin (T4).
Biologische Bedeutung
→ Hauptartikel: Schilddrüsenhormone – Bildung und Freisetzung
Biosynthese (Mensch)
Monoiodtyrosin wird in der Schilddrüse aus L-Tyrosin und Iodid gebildet. Das L-Tyrosin liegt dabei in Form von an Thyreoglobulin gebundenen Tyrosyl-Resten vor und das Iodid wird mit Hilfe des Enzyms Thyreoperoxidase (TPO) an die Tyrosyl-Reste gebunden; durch Bindung eines Iod-Atoms entsteht zunächst Monoiodtyrosin, durch Bindung eines weiteren Iod-Atoms dann Diiodtyrosin (DIT). Da die TPO Häm als prosthetische Gruppe enthält, kann die Synthese von MIT und DIT (und infolgedessen auch die der Schilddrüsenhormone) durch einen Eisenmangel eingeschränkt sein.[4][5][6][7]
Hormonvorstufe (Mensch)
Monoiodtyrosin ist beim Menschen einer der Vorläufersubstanzen des Schilddrüsenhormons Triiodthyronin (T3) und, vermittels Diiodtyrosin, die mittelbare Vorläufersubstanz des Schilddrüsenhormons L-Thyroxin (T4).
Einzelnachweise
- ↑ Datenblatt Monoiodtyrosin bei Acros, abgerufen am 22. Februar 2010.
- ↑ Monoiodtyrosin bei ChemIDplus.
- ↑ Datenblatt 3-Iodo-L-tyrosine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011.
- ↑ Abschnitt Physiologie in „Schilddrüse“ bei DPC-Bühlmann GmbH
- ↑ Aritikel „Jod“ im Lexikon für Orthomolekulare Medizin – Vitalstoff-Lexikon
- ↑ Abschnitt 1.5.3 in Jörg Sasse: Dissertation: „Plasmakonzentrationen von Prolaktin, Cortisol, Trijodthyronin und Thyroxin bei Schlafentzug-Respondern unter Tryptophan-Depletion im Rahmen einer endogenen Depression“. Medizinische Fakultät Charité der Humboldt Universität zu Berlin, 10. Oktober 2000.
- ↑ Abschnitt 1.1.2 in Katarzyna Agata Fischmann: Inaugural-Dissertation: „Veränderungen der Schilddrüsenparameter TSH, fT3 und fT4 im Verlauf einer Entgiftungs-/Entwöhnungstherapie bei Alkoholkranken“. Medizinische Fakultät der Eberhard Karls Universität zu Tübingen, 2005.
Siehe auch
Weblinks
Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Tyrosin-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien- Thyroperoxidase (EC 1.11.1.8) (englisch) bei ExPASy
- Thyroxine 5'-deiodinase (EC 1.97.1.10) (englisch) bei ExPASy
- Thyroxine 5-deiodinase (EC 1.97.1.11) (englisch) bei ExPASy
- Diiodotyrosine transaminase (EC 2.6.1.24) (englisch) bei ExPASy
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