Derivat (Chemie)

Als Derivat (von lateinisch derivare „ableiten“) wird in der Chemie ein abgeleiteter Stoff ähnlicher Struktur zu einer entsprechenden Grundsubstanz bezeichnet. Derivate sind Stoffe, deren Moleküle an Stelle eines H-Atoms oder einer funktionellen Gruppe ein anderes Atom oder eine andere Atomgruppe besitzen bzw. bei denen ein oder mehrere Atome/Atomgruppen entfernt wurden.
Die Herstellung eines Derivates bezeichnet man als Derivatisierung.

Beispiele

Man bezeichnet Carbonsäureamide, Carbonsäureanhydride, Carbonsäurehalogenide und Nitrile als Derivate der jeweiligen Carbonsäure, da sie aus dieser durch Veränderung funktioneller Gruppen zugänglich sind. Alkohole und Ether kann man formal als Derivate des Wassers mit der Struktur

R-O-H bzw. R-O-R

ansehen. Setzt man für den Rest R Wasserstoff, so erhält man Wasser (H-O-H), setzt man für R den Methylrest CH₃, so erhält man Methanol (CH₃-O-H).

Derivate des Ethans sind beispielsweise

• Ethanol
• Ethen
• Ethin
• Acetaldehyd (Ethanal)
• Essigsäure (Ethansäure)
• Chlorethan
• Ethylamin (Aminoethan)

Homologe Reihen

Vom Begriff Derivat abgegrenzt werden muss der Begriff Homologon. Homologa sind Stoffe, die sich nur durch die Kettenlänge ihrer Grundbausteine unterscheiden; in der Organischen Chemie sind dies die Kohlenwasserstoffketten etwa von Alkanen, Alkenen, Alkoholen oder Carbonsäuren. Homologa sind in aller Regel keine Derivate.

Die Bedeutung von Derivaten

In der Pharmazie hat die Derivatisierung besondere Bedeutung, um aus bestehenden Arzneimitteln neue, möglicherweise wirksamere oder verträglichere Arzneimittel zu schaffen. So ist zum Beispiel die Acetylsalicylsäure (der Hauptbestandteil und -wirkstoff des Aspirins) ein Derivat der Salicylsäure, also des medizinisch aktiven Stoffes. Ein weiteres Beispiel ist Paracetamol, das besser verträgliche Derivat des Acetanilids.

In der gesamten chromatographischen Analytik spielen Derivate eine bedeutende Rolle. In der Gaschromatographie und Gaschromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung werden Derivate meist eingesetzt, um nicht oder nur schwer verdampfbare Analyte in leichter flüchtige Derivate umzuwandeln, die der Chromatographie in der Gasphase zugänglich sind. In der HPLC werden häufig chromophore und/oder fluorophore Derivate eingesetzt, um die sensitive und spezifische Detektion im sichtbaren bzw. ultravioletten Spektralbereich zu ermöglichen.

Literatur

• Karl Blau, Graham S. King (Hrsg.): Handbook of Derivatives for Chromatography. Heyden & Son Ltd., London 1977, ISBN 0-85501-206-4.
• R. W. Frei, J. F. Lawrence (Hrsg.): Chemical Derivatization in Analytical Chemistry, Vol. 1: Chromatography, Plenum Press, New York & London 1981, ISBN 0-306-40608-X
• Jürgen Falbe u. a. (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 9. Aufl. Thieme, Stuttgart 1995, ISBN 3-13-102759-2.
• Daniel R. Knapp: Handbook of Analytical Derivatization Reactions. J. Wiley & Sons, New York 1997, ISBN 0-471-03469-X.
• Kurt Peter C. Vollhardt: Organische Chemie („Organic chemistry, structure and function“). 3. Aufl. Wiley VCH, Weinheim 2000, ISBN 3-527-29819-3 (Kap. 15, 19 und 20).