Chromophor

Buntstifte

Als Chromophor (griech. „Farbträger“) bezeichnet man denjenigen Teil eines Farbstoffs, der für das prinzipielle Vorhandensein der Farbigkeit sorgt.

Der Begriff Chromophor darf dabei nicht mit dem Begriff der Chromatophoren verwechselt werden, bei denen es sich um Farbstoffe produzierende Zellen von Fischen, Amphibien und Reptilien handelt, wie das bei Säugetieren die Melanozyten tun.^[1][2][3]

Dass ein Farbstoff bei einem Beobachter einen Farbreiz hervorruft, also bunt erscheint, beruht auf mehreren Eigenschaften: der Reflexion und Streuung des Umgebungslichts sowie der selektiven Absorption eines Teils dieses Lichts, das vom Chromophor aufgenommen wird und diesen in einen mehr oder weniger lang andauernden energetisch angeregten Zustand versetzt.

Siehe auch Körperfarbe, Absorptionsspektrum, Optik, Photochemie

Anorganische Chromophore

In anorganischen Farbstoffen beruht die Farbigkeit je nach Elektronenkonfiguration des Chromophors auf Charge-Transfer-Übergängen oder der Anregung von Elektronen der inneren Elektronenschale.

Eine wässrige Lösung von Kaliumpermanganat. Hier stellt Mangan den Chromophor dar.

Die Mineralogie unterscheidet zwischen idiochromatischen und allochromatischen Stoffen.

• Bei idiochromatischen Stoffen ist der Chromophor direkt am Aufbau des Minerals beteiligt, z.B. beim kristallwasserhaltigen blauen Kupfersulfat (kristallwasserfreies Kupfersulfat ist weiß).

• Allochromatische Stoffe dagegen enthalten den Chromophor nur in Spuren. Rubin etwa besteht chemisch vor allem aus Aluminiumoxid, seine Farbigkeit jedoch erlangt er erst durch Spuren von Chrom, die in das Kristallgitter des Aluminiumoxids eingebaut werden.

Anorganische Chromophore sind häufig unter den Übergangsmetallen zu finden. Beispiele sind Vanadium, Chrom, Mangan, Eisen, Cobalt, Nickel und Kupfer. Je nach Oxidationsstufe und Komplexbildung können diese Elemente sehr verschiedene Farben zeigen, z.B. das deswegen auch „chemisches Chamäleon“ genannte Mangan gleich sechs verschiedene^[4][5].

Siehe auch Ligandenfeldtheorie

Organische Chromophore

Häufige Chromophore

Karotten erhalten ihre typische Farbe durch verschiedene Carotinoide, deren Chromophore aus großen, konjugierten Ketten bestehen.

Die in der Industrie verwendeten synthetischen Farbstoffe verfügen meist über organische Chromophore, die aus Systemen konjugierter Doppelbindungen wie beim Carotin und/oder großen aromatischen Molekülen wie beim Methylrot bestehen.

Bei all diesen Stoffen sorgt die selektive Absorption von Lichtquanten für Elektronenübergänge vom höchsten besetzten Molekülorbital (HOMO) des Chromophors zu seinem niedrigsten unbesetzten Molekülorbital (LUMO).

Typische organische Chromophore sind beispielsweise:

• Lange Ketten konjugierter Doppelbindungen wie beim Carotin oder Chlorophyll
• Durch Azogruppen (A1 in nebenstehender Abb.) verbundene Aromaten wie bei dem Azofarbstoff Methylorange (A2 in nebenstehender Abb.) mit der NR₂-Gruppe (rechts) als auxochromer sowie der NaO₃S-Gruppe (links) als antiauxochromer Gruppe
• Chinoide Systeme (B in nebenstehender Abb.) wie bei den Triarylmethanfarbstoffen Alizarin, Fuchsin oder Phenolphthalein
• Nitroverbindungen (C1 in nebenstehender Abb.) wie bei dem aromatischen Nitrofarbstoff Pikrinsäure (C2 in nebenstehender Abb.) mit der OH-Gruppe als auxochromer Gruppe

Neben dem Chromophor verfügen organische Farbstoffe i.d.R. über weitere, ihre Farbigkeit verstärkende Gruppen, die - gemäß der Farbstofftheorie nach Witt - als Auxochrome bzw. auxochrome Gruppen sowie Antiauxochrome bzw. antiauxochrome Gruppen bezeichnet werden. So muss das Absorptionsspektrum eines Chromophors allein zunächst einmal nicht notwendig im sichtbaren Bereich des elektromagnetischen Spektrums liegen - wird der Chromophor allerdings durch den mesomeren Effekt eines Substituenten weiteren verändert, verschiebt sich damit i.d.R. auch sein Absorptionsspektrum.

So ist beispielsweise Benzol aufgrund seiner Absorption im UV-Licht zunächst einmal farblos - erst durch Substitution mit einer (anti)auxochromen Gruppe wie der Nitrogruppe dagegen wird das dabei entstehende Nitrobenzol farbig.

Siehe auch: Bathochromer Effekt, Hypsochromer Effekt

Abhängigkeit der chromophoren Eigenschaften von der chemischen Umgebung

Die Abhängigkeit der Farbigkeit von Chromophoren von deren chemischer Umgebung sei hier anhand der Indikatorreaktion des Phenolphthaleins sowie der Redoxumwandlung des Indigos in Leukoindigo verdeutlicht. Je nach vorliegender Form des Chromophors sind diese beiden Farbstoffe entweder farbig oder farblos.

Die Strukturen des Phenolphthaleins

Die Farbe des Phenolphthaleins hängt vom pH-Wert der Umgebung ab.

Reduktion von Indigo zu Indigoweiß

Phenolphthalein

Beim Phenolphthalein kann sich erst nach Abspaltung der beiden Protonen an den peripheren Hydroxygruppen im basischen Milieu der zentrale Lactonring des Moleküls öffnen und seine farblose lactoide Form damit in seine rot gefärbte chinoide Form übergehen, bei der das chinoide π-Elektronensystem zwischen zentralem Kohlenstoffatom und endständigem Sauerstoffatom mit seinen leichter verschieblichen Elektronenpaaren den Chromophor des Phenolphthaleins bildet.

Indigo

Bei der Reduktion des Indigo zu Indigoweiß (Leuko-Indigo) wird die Kette konjugierter Doppelbindungen zwischen den beiden Sauerstoffatomen an den Fünferringen zerstört, was aufgrund der Verkleinerung des π-Elektronensystems zum Verlust der Farbigkeit des Indigos führt.

Siehe auch

• Chromogenes Verfahren als Verarbeitungsprozess in der Fotografie.

Einzelnachweise