Methylorange
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Methylorange | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H14N3NaO3S | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 547-58-0 | ||||||||||||||
| PubChem | 11036 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
orangefarbener Feststoff[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 327,34 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Dichte |
1,28 g·cm−3[1] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (ca. 5 g·l−1) [1] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 |
60 mg·kg−1 (Ratte, oral)[4] | ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Methylorange gehört zur Gruppe der Azofarbstoffe. Es ist das Natriumsalz der 4'-(Dimethylamino)-azobenzol-4-sulfonsäure und wird zumeist als pH-Indikator verwendet.
Eigenschaften
Methylorange bildet orangefarbene Kristalle. Im stark sauren pH-Bereich ist die Azogruppe protoniert. Bei Basenzugabe deprotoniert die Gruppe im pH-Bereich 3,1 bis 4,4 und es tritt ein Farbumschlag von rot nach gelborange auf.[5]
Verwendung
Methylorange wird als Säure-Base-Indikator verwendet.
Synthese
Sulfanilsäure wird mit Salpetriger Säure diazotiert und mit N,N-Dimethylanilin gekuppelt. Mit Natronlauge wird die Säure abschließend in das Natriumsalz überführt und ausgefällt.[6]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Eintrag zu Methylorange in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 Datenblatt Methyl Orange bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Datenblatt Methylorange bei Merck, abgerufen am 9. Dezember 2010.
- ↑ Indicator Reagents. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (engl.).
- ↑ Autorenkollektiv: Organikum. 21. Auflage. Wiley-VCH, 2001, ISBN 3-527-29985-8, S.645.
Weblinks
Commons: Methylorange – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Die in diesem Artikel verwendeten Farben werden auf jedem Monitor anders dargestellt und sind nicht farbverbindlich. Eine Möglichkeit, die Darstellung mit rein visuellen Mitteln näherungsweise zu kalibrieren, bietet das nebenstehende Testbild: Tritt auf einer oder mehreren der drei grauen Flächen ein Buchstabe („R“ für Rot, „G“ für Grün oder „B“ für Blau) stark hervor, sollte die Gammakorrektur des korrespondierenden Monitor-Farbkanals korrigiert werden. Das Bild ist auf einen Gammawert von 2,2 eingestellt – den gebräuchlichen Wert für IBM-kompatible Computer. Apple-Macintosh-Rechner hingegen verwenden bis einschließlich System 10.5 („Leopard“) standardmäßig einen Gammawert von 1,8, seit dem System 10.6 („Snow Leopard“) kommt Gamma 2,2 zum Einsatz.