N,N-Dimethylanilin


Strukturformel
Struktur von N,N-Dimethylanilin
Allgemeines
Name N,N-Dimethylanilin
Andere Namen
  • Dimethylaminobenzol
  • Dimethyl-phenyl-amin
Summenformel C8H11N
CAS-Nummer 121-69-7
PubChem 949
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 121,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,96 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

2 °C[2]

Siedepunkt

194 °C[2]

Dampfdruck

0,67 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 351-331-311-301-411
P: 261-​273-​280-​301+312-​311 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 23/24/25-40-51/53
S: (1/2)-28-36/37-45-61
MAK

5 ml·m−3[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

N,N-Dimethylanilin ist eine meist gelbliche ölige Flüssigkeit von charakteristischem Geruch und färbt sich an der Luft rasch dunkel. Die Verbindung ist basisch und bildet mit Säuren Salze.

Herstellung

N,N-Dimethylanilin lässt sich durch Methylierung von Anilin mit Methanol unter saurer Katalyse herstellen.

$ \mathrm{C_6H_5NH_2 + 2\ CH_3OH \ \rightleftharpoons\ C_6H_5N(CH_3)_2 + 2\ H_2O} $

Verwendung

N,N-Dimethylanilin dient in der chemischen Industrie in erster Linie als Ausgangsstoff für die Synthese von Farbstoffen und Synthesezwischenprodukten. DMA wird auch als reduzierende Komponente in Verbindung mit organischen Peroxiden (oft auch als Beschleuniger oder Aktivator bezeichnet) zur Polymerisation/Aushärtung ungesättigter Polyester (UP-Harze) eingesetzt. Eine typische Anwendung für solche Produkte sind z. B. Spachtelmassen (Reparaturspachtel) für KFZ-Karosserien oder Natursteine (Marmor).

Giftigkeit

N,N-Dimethylanilin ist eine giftige Verbindung, die im Verdacht steht, Krebs zu erzeugen und auch durch die Haut aufgenommen werden kann. Dämpfe von N,N-Dimethylanilin sollten keineswegs eingeatmet werden. Die ersten Anzeichen einer Vergiftung durch orale Aufnahme sind häufig Schwindelgefühl, Erbrechen und eine eingeschränkte Wahrnehmung.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Sabine Amslinger in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 Eintrag zu CAS-Nr. 121-69-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29.12.2007 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 121-69-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

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