Methylrot

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methylrot
Andere Namen	2-(4′-Dimethylamino-phenylazo)-benzoesäure 4-Dimethylaminoazobenzol-2'-carbonsäure
Summenformel	C15H15N3O2
CAS-Nummer	493-52-7 (Säure) 845-10-3 (Natriumsalz)
PubChem	10303
Kurzbeschreibung	rot-violetter Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	269,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	178–182 °C[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser[1] 2,5 g·l−1 in Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] H- und P-Sätze H: 411 P: 273 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1] Umwelt- gefährlich (N) R- und S-Sätze R: 51/53 S: 61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Methylrot, auch 4'-Dimethylamino-azobenzol-2-carbonsäure, ist ein wasserunlöslicher Farbstoff aus der Gruppe der Azofarbstoffe. Das wasserlösliche Natriumsalz ist ein Säure-Base-Indikator.

Eigenschaften

Die Farbe von wässrigen Methylrotlösungen schlägt bei einem pH von weniger als 4,4 auf Rot und ab 6,2 auf Gelb um. Zwischen pH 4,4 und 6,2 verfärbt sich Methylrot orange.

Der Farbübergang von Methylrot bei unterschiedlichen pH-Werten. Links: Sauer, Mitte: Umschlagsbereich, Rechts: Basisch

Methylrot liegt bei pH-Werten unter 4,4 als protonierte Form vor und ist rot (rechte Struktur), wird aber nach Deprotonierung gelb.

Synthese

Die Synthese verläuft über eine Azokupplung. Dazu wird zunächst die Aminogruppe der Anthranilsäure mit Hilfe von Natriumnitrit und Salzsäure in eine Diazoniumgruppe umgewandelt und diese mit N,N-Dimethylanilin umgesetzt. Diese Reaktion muss aufgrund der Unbeständigkeit der Diazoverbindung in der Kälte stattfinden.^[3]

Darstellung von Methylrot durch Azokupplung

Verwendung

Methylrot-Natrium

In der Analytischen Chemie ist Methylrot ein wichtiger Indikator bei der Titration starker Säuren mit schwachen Basen.

In der Mikrobiologie wird Methylrot verwendet, um Bakterien zu identifizieren, die bei der Fermentation von Glukose organische Säuren produzieren.

Einzelnachweise

Weblinks

• Ausführliche Beschreibung (mit Strukturformeln)