Dibrommethan

Dibrommethan

Dieser Artikel behandelt Dibrommethan, verwechselbar mit 1,2-Dibromethan (1,2-Dibrom-Ethan).
Strukturformel
Strukturformel von Dibrommethan
Allgemeines
Name Dibrommethan
Andere Namen
  • Methylenbromid
  • Methylendibromid
Summenformel CH2Br2
CAS-Nummer 74-95-3
PubChem 3024
Kurzbeschreibung

flüchtige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 173,83 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

2,49 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−52 °C[1]

Siedepunkt

96–98 °C[1]

Dampfdruck

46 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • wenig löslich in Wasser (11,7 g·l−1 bei 15 °C)[1]
  • löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex

1,54–1,542[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 332-412-420
P: 273 [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 20-52/53
S: (2)-24-61
LD50

108 mg·kg−1 (Ratte, oral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dibrommethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und organischen Bromverbindungen. Sie ist ein zweifach bromiertes Derivat des Methans.

Vorkommen

Dibrommethan wird natürlich von einigen arktischen Makroalgen produziert.[7]

Gewinnung und Darstellung

Dibrommethan kann ähnlich wie Diiodmethan durch Reaktion von Bromoform mit Natriumarsenit und Natriumhydroxid gewonnen werden.[8]

$ \mathrm {CHBr_{3}+Na_{3}AsO_{3}+NaOH\rightarrow CH_{2}Br_{2}+Na_{3}AsO_{4}+NaBr} $

Ein anderer Weg der Herstellung ist die Reaktion von Diiodmethan mit Brom.

Eigenschaften

Dibrommethan ist eine flüchtige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit süßlichem Geruch. Sie zersetzt sich bei Einwirkung von Hitze oder Licht, wobei Brom und Bromverbindungen entstehen.[1]

Verwendung

Dibrommethan wird ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Herbiziden und Pestiziden.[1]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Eintrag zu CAS-Nr. 74-95-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. März 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. Dibrommethan
  3. Datenblatt Dibrommethan bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
  4. 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 74-95-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  5. 5,0 5,1 Datenblatt Dibrommethan bei Merck, abgerufen am 24. März 2011.
  6. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. F. Laturnus: Bildung und Abgabe kurzkettiger halogenierter Kohlenwasserstoffe durch Makroalgen der Polarregionen. In: Berichte zur Polarforschung. Alfred Wegener Institute for Polar and Marine Research, 1993, 132, S. 188, ISSN 0176-5027.
  8. W. Hartman, E. E. Dreger: Dibrommethan. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 1, S. 357 (1941); Vol. 9, S. 56 (1929); PDF.