1,2-Dibromethan
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| Strukturformel | ||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||
| Name | 1,2-Dibromethan | |||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Ethylendibromid | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C2H4Br2 | |||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 106-93-4 | |||||||||||||||||||
| PubChem | 7839 | |||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit phenolartigem Geruch[1] | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 187,86 g·mol−1 | |||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||||||
| Dichte |
2,18 g·cm−3[1] | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
131 °C[1] | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,539 (20 °C)[3] | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||
1,2-Dibromethan ist eine farblose giftige Flüssigkeit, die ähnlich wie Chloroform riecht und hauptsächlich als Lösungsmittel, zur Containerbegasung und als Synthese-Zwischenprodukt Verwendung findet.
Gewinnung und Darstellung
1,2-Dibromethan kann durch direkte Bromierung von Ethen (also durch eine klassische Halogen Additionsreaktion) oder durch Reaktion von Bromwasserstoffsäure mit Ethin hergestellt werden.
- $ \mathrm {CH_{2}=CH_{2}+Br_{2}\longrightarrow BrCH_{2}CH_{2}Br} $
Eigenschaften
Dibromethan ist eine brennbare, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit phenolartigem Geruch. Bei Normaldruck siedet die Verbindung bei 131 °C.[1] Die Verdampfungsenthalpie beträgt hier 41,78 kJ·mol−1.[6] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 7,36914, B = 4101,146 und C = 153,034 im Temperaturbereich von 246 K bis 405 K.[7] Dämpfe von Dibromethan sind sechsmal schwerer als Luft. In fester Phase können zwei polymorphe Kristallformen vorliegen. Der Umwandlungspunkt der Tieftemperaturform II zur Hochtemperaturform I liegt bei -23 °C.[8][9] Die Umwandlungsenthalpie dieses Festphasenübergangs beträgt 1,94 kJ·mol−1.[9] Beide Formen stehen enantiotrop zueinander. Die Kristallform I zeigt bei 10 °C einen Schmelzpunkt mit einer Schmelzenthalpie von 10,94 kJ·mol−1.[9] Der Tripelpunkt liegt bei 10 °C[9] und 9,2 mbar[10]. Dibromethan zersetzt sich langsam im Sonnenlicht, ansonsten ist die Verbindung stabil.
Verwendung
Die noch in den 1980er Jahren übliche Verwendung von 1,2-Dibromethan als Zusatz (Scavenger) in verbleitem Treibstoff (zur Vermeidung von Bleirückständen im Motor) wurde wegen seiner Giftigkeit in den Industrieländern eingestellt.
Sicherheitshinweise
1,2-Dibromethan verursacht starke Haut- und Schleimhautreizungen und wird durch die Haut resorbiert. Es ruft Kopfschmerzen, Erbrechen, Harnvergiftung, Leber- und Nierenschäden hervor. Außerdem ist es ein Carzinogen, dass es für den Menschen ein zu beachtendes Risiko darstellt und in der MAK der Gruppe III A 2 zugeordnet wurde.[11]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Eintrag zu 1,2-Dibromethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31.12.2007 (JavaScript erforderlich)
- ↑ Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
- ↑ Datenblatt 1,2-Dibromethan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. März 2011.
- ↑ 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 106-93-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Svoboda, V.; Kubes, V.; Basarova, P.: Enthalpies of vaporization and cohesive energies of 1,1,2,2-tetrachloro-1,2-difluoroethane, 1,2-dibromoethane, 1-bromo-2-chloroethane, 1,3-dibromo-propane, and 1,4-dibromo-2,3-dichloro-1,1,2,3,4,4-hexafluorobutane in J. Chem. Thermodyn. 24 (1992) 555-558. doi:10.1016/S0021-9614(05)80125-9
- ↑ Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.
- ↑ Railing, W.E.: The specific heat of some ethylene halides in J. Am. Chem. Soc. 61 (1939) 3349-3353. doi:10.1021/ja01267a034
- ↑ 9,0 9,1 9,2 9,3 Pitzer, K.S.: The heat capacities, heats of transition and fusion, and entropies of ethylene dichloride and ethylene dibromide in J. Am. Chem. Soc. 62 (1940) 331-335. doi:10.1021/ja01859a028
- ↑ berechnet aus Dampfdruckfunktion
- ↑ Hermann Römpp: Römpp Chemie Lexikon. 9. Auflage. Thieme Georg Verlag, 1995, ISBN 3-13-102759-2. (S. 941)